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どんな種類のアルデヒドとケトンが水溶性になると思いますか?

アルデヒドとケトンの水溶性の内訳と、それに影響を与える要因は次のとおりです。

水溶解度に影響する要因

* 極性: アルデヒドとケトンは、カルボニル基(C =O)による極性分子です。この極性により、水分子と水素結合を形成することができ、溶解度が向上します。

* 水素結合: 水と水素結合を形成する分子の能力は、溶解度に不可欠です。カルボニル基(ホルムアルデヒド、HCHOなど)に直接付着した水素原子を伴うアルデヒドとケトンは、存在しないアルドゲン群よりも強力な水素結合を水とともに形成できます。

* 分子サイズと形状: 分子のサイズが増加すると(長いカーボンチェーン)、非極性部分がより重要になり、水溶解度が低下します。分岐分子は、同じ数の炭素原子を持つ線形分子よりも溶けやすい傾向があります。

より高い水溶解度を持つアルデヒドとケトンの種類

* 小さなアルデヒドとケトン: ホルムアルデヒド(HCHO)、アセトアルデヒド(Ch₃Cho)、アセトン(Ch₃coch₃)、およびプロパノン(Ch₃ch₂coch₃)はすべて、水素結合が小さいため、水に非常に溶けやすいです。

* ヒドロキシル基を備えたアルデヒドとケトン: 炭素鎖に取り付けられたヒドロキシル基(OH)を備えたアルデヒドとケトンは、水と追加の水素結合を形成し、溶解度を向上させることができます。たとえば、ヒドロキシアセトアルデヒド(hochhcho)は、アセトアルデヒドよりも溶けやすいです。

水溶性が低いアルデヒドとケトンの種類

* 大きなアルデヒドとケトン: 炭素鎖が長くなると、非極性炭化水素部分が支配し、水溶性が低下します。 たとえば、デカナール(Ch₃(Ch₂)₈Cho)は、アセトアルデヒドよりも水に溶解性が著しく少ないです。

* 非極性置換基を持つアルデヒドとケトン: 炭素鎖上の非極性基(アルキル基など)が存在すると、全体の極性が減少し、水溶解度が低下します。

一般的な傾向

一般に、より少ない炭素原子とより多くの極性官能基(ヒドロキシル基など)を備えたより小さなアルデヒドとケトンはより水溶性です。分子のサイズと非極性特性が増加すると、水溶解度が低下します。

重要な注意: 大型の非極性アルデヒドとケトンでさえ、エタノールやジエチルエーテルなどの有機溶媒に溶けやすく、水よりも極性が少ない。

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