その理由は次のとおりです。
* 電気陰性度: 酸素は炭素よりも電気陰性です。これは、メタノール(CH3OH)の酸素原子がそれに付着した水素原子から電子密度を引き離し、O-H結合をより極性にすることを意味します。これにより、水素をプロトン(H+)として寄付する可能性が高くなります。
* 誘導効果: メタノールのメチル基(CH3)は電子誘導基です。これにより、電子密度が酸素に向かって押し込み、O-H結合の極性がさらに減少し、水素の酸性が低下します。
対照的に、水(H2O)には2つの非常に陰性酸素原子があり、そのO-H結合はメタノールの酸素よりもさらに極性になります。これにより、水が陽子を寄付する傾向が大きくなり、メタノールよりも酸性になります。
PKA値:
*メタノール(CH3OH)PKA =15.5
*水(H2O)PKA =15.7
PKA値が低いほど、酸が強くなります。 ご覧のとおり、メタノールのPKAは水よりもわずかに低いため、わずかに弱い酸であることが確認されています。