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なぜエタインは本質的に酸性なのですか?

エチン(アセチレン、C₂H₂)は、塩酸(HCl)のような強酸と同じように酸性とは見なされません。ただし、弱い酸性度を示します spハイブリダイゼーションのため その炭素原子の。その理由は次のとおりです。

* SPハイブリダイゼーション: エタインの炭素原子はSPハイブリダイズされています。つまり、2つのSP軌道が反対方向を指している線形形状を持っています。これらのSP軌道は、SP²またはSp³軌道と比較して、S-Character(50%)が高くなっています。これにより、S-Characterの増加は、電子密度を核に近づけ、炭素原子をより電気陰性に引き寄せます。

* 極性: SPハイブリダイズ炭素原子のこの電気陰性度の増加は、C-H結合にわずかな極性を生成し、炭素原子はわずかに陰性であり、水素原子はわずかに陽性です。

* 酸性度: C-H結合はそれほど極性ではありませんが、わずかに正の水素原子は、強力なベースによってプロトン(h⁺)として除去できます。これにより、負に帯電したアセチリドイオン(C₂H⁻)が残り、これはSPハイブリダイズされた炭素原子に対する負電荷の非局在化によって安定化されます。

したがって、炭素原子のSPハイブリダイゼーションにより:を可能にするため、エタインは弱い酸性度を示します。

* C-H結合のわずかな偏光: これにより、水素はわずかに肯定的で除去されやすくなります。

* コンジュゲートベースの安定化: アセチリドイオンは、負電荷の非局在化によって安定化されます。

重要な注意: エタインは非常に弱酸です。アミドナトリウム(NANH₂)などの強力な塩基とのみ反応して、アセチリド塩を形成します。水のような弱い塩基とは反応しません。

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