構造:
*フェノキシドは、酸素原子に負電荷が位置する平面の芳香族アニオンです。
*ベンゼン環は、酸素原子の孤立電子のペアと結合し、分子全体にわたって負電荷を非局在させます。
プロパティ:
* 強いベース: フェノキシドは、水酸化物イオンよりも強い塩基(OH⁻)です。
* ヌクレオフィル: 酸素原子の負電荷は、フェノキシドを良好な求核試薬にします。
* 共鳴安定化: 共鳴による負電荷の非局在化は、フェノキシドイオンの安定性に寄与します。
* 溶解度: フェノキシドは一般に水に溶けますが、それらの溶解度はアルキル鎖の長さの増加とともに減少します。
層:
フェノキシドイオンは、水酸化ナトリウム(NAOH)などの強力な塩基を使用して、フェノールの脱プロトン化によって形成されます。
c₆h₅oh + naoh→c₆h₅o⁻ +na⁺ +h₂o
反応:
フェノキシドは次のようなさまざまな反応を経験します。
* アルキル化: フェノキシドはハロゲン化アルキルと反応してエーテルを形成します。
* アシル化: フェノキシドは塩化アシルと反応してエステルを形成します。
* 電気芳香族置換: フェノキシドは、酸素原子の電子誘導効果により、オルトおよびパラの位置で電気芳香族置換反応を受ける可能性があります。
使用:
* 防腐剤: フェノールとその誘導体は防腐剤として使用されます。
* Pharmaceuticals: 一部のフェノキシド誘導体は医薬品で使用されています。
* ポリマー: フェノキシドは、特定のポリマーの合成に使用されます。
* 染色: フェノキシドは、色素の合成の中間体として使用されます。
注: フェノキシドは、フェノキシド陰イオンを含むあらゆる化合物の一般的な用語としてよく使用されます。たとえば、フェノキシドナトリウム(C₆H₅ONA)は、フェノキシドイオンの一般的な塩です。