存在性の理解
* basicity： プロトン（H+）との結合を形成するために、孤立した電子ペアの電子ペアを寄付する化合物の能力を指します。
* 芳香族アミン： トルイジンは芳香族アミンです。これらの化合物の窒素原子の電子の孤独なペアは、芳香環との共鳴に関与しており、寄付の可用性を低下させます。
トルイジンの塩基性に影響する要因
1。誘導効果： メチル基（CH3）は電子誘導基です。それらは電子密度を窒素原子に向かって押し込み、その電子密度を増加させ、したがってより基本的にします。
2。共鳴効果： 窒素の孤独なペアは、ベンゼン環との共鳴に関与することができます。これにより、電子ペアが非局在化し、プロトン化や塩基性の低下に使用できなくなります。
3。立体障害： メチル基の位置は、窒素原子の周りの立体環境に影響を与える可能性があり、陽子を受け入れる能力を妨げる可能性があります。
異性体の比較
* オルソトルイジン： メチル基は窒素原子に近い。誘導効果により、電子を窒素に向けて押し出し、電子密度を高めます。ただし、メチル基からの立体障害は、パラトルイジンよりもわずかに塩基性が低くなります。
* メタトルイジン： メチル基は窒素からさらに離れているため、誘導効果はそれほど重要ではありません。共鳴効果はパラ異性体にも類似しており、その塩基性をメタトルイジンに匹敵させます。
* パラトルイジン： メチル基は窒素から最も遠く、最も強い誘導効果を可能にします。これにより、窒素上の唯一のペアがプロトン化により利用可能になり、トルイジンの間で最も塩基性が最も高くなります。
要約
トルイジン異性体の基礎性は一般にこの傾向に従います。
* パラトルイジン>オルソトルイジン>メタ - トルイジン
この傾向は、主に誘導効果と共鳴効果の効果が組み合わされたためです。パラ異性体はメチル基の電子誘導効果から最も利益を得ていますが、オルト異性体は立体障害のために塩基性のわずかな減少を経験します。
