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なぜO-クロロフェノールはO-フルオロフェノールよりも双極子モーメントが少ないのですか?

あなたはこれに興味があるのは正しいです! O-クロロフェノールがO-フルオロフェノールよりも双極子モーメントが低いことは直感に反するようです。ここに理由があります:

1。 電気陰性度と結合極性:

* フッ素は塩素よりも電気陰性です。 これは、C-C-C-C-C-C-F結合よりもC-F結合で電子密度をより強く引っ張ることを意味します。

* これにより、C-F結合の炭素に大きな部分的な正電荷が生成され、フッ素原子に大きな部分的な負電荷が生成されます。

2。 共鳴と電子の非局在化:

*両方の分子で、酸素原子の孤立ペアは、共鳴を介して芳香環に非局在化できます。

* ただし、塩素原子はフッ素よりも弱い電子吸引基です。 これは、共鳴の非局在化への関与が少なく、分子内の全体的な電子密度シフトへの寄与が少ないことを意味します。

3。 双極子モーメント:

* 双極子モーメントは、分子内の電荷分離の尺度です。

* 結合中の原子間の電気陰性度の差が大きいほど、結合双極子モーメントが大きくなります。

* 分子の全体的な双極子モーメントは、すべての個々の結合双極モーメントのベクトル合計です。

* 全体の分子へのC-F結合双極子モーメントの寄与が大きいほど、全体的な双極子モーメントが大きくなります。

4。 結論:

O-クロロフェノールのC-C-CL結合はO-フルオロフェノールのC-F結合よりも長いですが、フッ素のより大きな電気陰性度と共鳴へのより強い関与は、O-フルオロフェノールの全体的な全体的な双極子モーメントを生み出します。

要約:

* O-フルオロフェノールのC-F結合は、フッ素の電気陰性度が高いため、双極子モーメントが大きくなります。

*フッ素のより強い電子吸引効果と相まって、このより大きな結合双極子モーメントは、O-クロロフェノールと比較してO-フルオロフェノールの全体的な全体的な双極子モーメントに寄与します。

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