主な違い – 脂環式化合物と芳香族化合物
環状有機化合物は、脂環式化合物と芳香族化合物に分けられます。環状化合物とは、少なくとも 3 つの原子が互いに結合し、囲まれた環構造を形成している任意の化合物です。一部の環状化合物は、脂肪族であると同時に環状であるため、脂環式と呼ばれます。芳香族化合物も、囲まれた環構造を有する環状化合物である。ただし、脂環式化合物と芳香族化合物の違いは、脂環式化合物には非局在化されたパイ電子雲がないのに対し、芳香族化合物には本質的にあるということです。 非局在化したパイ電子雲で構成されています。
対象となる主な分野
1.脂環式化合物とは
– 定義、彩度、さまざまなタイプ
2.芳香族化合物とは
– 定義、電子の非局在化、ハッケルの法則
3.脂環式化合物と芳香族化合物の類似点は何ですか
– 共通機能の概要
4.脂環式化合物と芳香族化合物の違いは何ですか
– 主な相違点の比較
キーワード:脂環式、脂肪族、芳香族、シクロアルカン、環式、非局在化、ヒュッケルの法則
脂環式化合物とは
有機化学における脂環式化合物は、脂肪族と環状の両方である化合物です。脂環式という名前は、脂肪族の「アリ」と、それが囲まれた構造であることを示す「環状」の組み合わせに由来します。環状化合物を形成するためには、少なくとも 3 つの原子が単結合を介して互いに結合し、環状構造を形成している必要があります。
これらの脂環式化合物は飽和または不飽和のいずれかですが、芳香族ではありません。飽和とは、原子間に二重結合または三重結合がないことを意味します。不飽和はその反対を意味します。しかし、芳香族化合物であるためには、脂環式化合物には存在しない、非局在化した pi 電子雲が存在する必要があります。
図 1:シクロアルカン構造
脂環式化合物には、単環式化合物、二環式化合物、多環式化合物の 3 種類があります。最も単純な単環式化合物には、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンなどのシクロアルカンが含まれます。デカリンは、一般的な二環式化合物です。多環式化合物には、キュバンとテトラヘドランが含まれます。
芳香族化合物とは
芳香族化合物は、非局在化した pi 電子を持つ環構造に配置された炭素原子と水素原子で構成される有機化合物です。 「アロマティック」という名前は、その特徴的な心地よい香りのために使用されます。芳香族化合物は本質的に環状構造です。これらも平面構造です。
芳香族化合物は共鳴効果により安定性が高い。それらは通常、単結合と二重結合を含む共鳴構造として表されますが、実際の構造では、環のすべての原子間で共有される非局在電子があります。非局在化は、隣接する原子の p 軌道の重なりです。この重複は、二重結合が共役している場合にのみ発生します。 (共役が存在する場合、環構造のすべての炭素原子は p 軌道を持ちます。)
図 2:ベンゼンは芳香族化合物です
分子はヒュッケルの法則に従う必要があります 芳香族化合物として名前を付けるために。 Huckel の法則によると、芳香族化合物は 4n + 2 個の pi 電子を持たなければなりません (n は整数 =0、1、2 など)。芳香族化合物は一般に無極性で、水と混和しません。芳香族化合物では、炭素と水素の比率が低くなります。ほとんどの芳香族化合物は、求電子置換反応を受けます。非局在化したパイ電子が存在するため、それらの芳香環は電子が豊富です。したがって、求電子剤はこの環を攻撃して電子を共有できます。
脂環式化合物と芳香族化合物の類似点
- どちらもリング構造です。
- どちらも炭素含有化合物です。
- どちらも不飽和化合物である可能性があります (芳香族化合物は本質的に不飽和です)。
脂環式化合物と芳香族化合物の違い
定義
脂環式 化合物: 有機化学における脂環式化合物は、脂肪族と環状の両方である化合物です。
芳香族化合物: 芳香族化合物は、非局在化した pi 電子を持つ環構造に配置された炭素原子と水素原子で構成される有機化合物です。
電子の非局在化
脂環式 化合物: 脂環式化合物には、非局在化した pi 電子雲がありません。
芳香族化合物: 芳香族化合物は本質的に、非局在化したパイ電子雲で構成されています。
彩度
脂環式 化合物: 脂環式化合物は、飽和化合物でも不飽和化合物でもかまいません。
芳香族化合物: 芳香族化合物は本質的に飽和化合物です。
香り
脂環式 化合物: 脂環式化合物には特定の香りはありません。
芳香族化合物: 芳香族化合物には香りがあります。
安定性
脂環式 化合物: 脂環式化合物の安定性は、化合物の化学構造に依存します。
芳香族化合物: 芳香族化合物は、共鳴効果により安定した構造です。
結論
脂環式化合物も芳香族化合物も環状構造です。それらは炭素と水素を含む化合物です。脂環式化合物と芳香族化合物の主な違いは、脂環式化合物には非局在化したパイ電子雲がないのに対し、芳香族化合物は本質的に非局在化したパイ電子雲で構成されていることです.
参照:
1.「脂環式化合物」。ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018 年 1 月 13 日、こちらから入手可能。
2. Carey、Francis A.「芳香族化合物」。ブリタニカ百科事典、ブリタニカ百科事典、2008 年 6 月 24 日、こちらから入手可能。
画像提供:
1. 「シクロヘキセン構造」RicHard-59 著 – Commons Wikimedia による自身の作品 (CC BY-SA 3.0)
2. 「ベンゼン 3 構造」 Mrgreen71 著 – Commons Wikimedia による自身の作品 (CC BY-SA 3.0)
