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塩化アルミニウム法の原理は何ですか?

塩化アルミニウム(Alcl₃)法の原理は、芳香族炭化水素のアルキル化をハロゲン化アルキルで触媒することです 。これは、特にさまざまなアルキル化芳香族化合物の合成において、有機化学で広く使用されている方法です。

これが原則の内訳です:

1。ルイス酸触媒: 塩化アルミニウム(Alcl₃)は、ルイス酸触媒として作用します。つまり、電子ペアを受け入れます。それはハロゲン化アルキルと複合体を形成し、アルキル基をより電気球性にします。

2。電気炎攻撃: 電気症アルキル基は、電子が豊富な芳香環を攻撃します。この攻撃は、芳香環の電子誘導性のために、オルソとパラの位置で発生します。

3。再配置: 場合によっては、アルキル基が反応中に再配置を受ける可能性があります。これは特に、より安定した二次または三次カルボケーションを形成するために再配置できる一次ハロゲン化アルキルで当てはまります。

4。プロトン移動: 攻撃後、陽子が芳香環からAlcl₃触媒に移動し、触媒を再生し、アルキル化芳香族産物を形成します。

全体として、Alcl₃メソッドは塩化アルミニウムの強いルイスの酸性度を利用して、ハロゲン化アルキルの電気攻撃を芳香環に促進し、アルキル化芳香族化合物の形成をもたらします。

例:

alcl₃の存在下でのクロロメタンによるベンゼンのアルキル化は、トルエンの形成をもたらします。

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c₆h₆ +ch₃cl→c₆h₅ch₃ + hcl

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アプリケーション:

ALCL₃メソッドには、以下を含む有機合成にさまざまな用途があります。

*エチルベンゼンやクメンなどのアルキル化芳香族化合物の産生。

*医薬品と染料の合成。

*ポリマーと樹脂の準備。

注: Alcl₃メソッドは、塩化第二鉄(FECL₃)や塩化亜鉛(Zncl₂)など、他のルイス酸とともに使用することもできます。ただし、ルイスの酸性度が高いため、一般的にAlcl₃は好まれています。

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