1。オゾン分解:オゾニドの形成
* ステップ1: アルケンはオゾン(o₃)と反応してモロゾニドを形成します 。
* ステップ2: モロゾニドは不安定で、迅速に再配置されてA プライマリオゾニド 。
2。オゾニドの酸化
*主要なオゾニドも不安定で、酸化的な切断を受けます 還元剤(通常は亜鉛またはジメチル硫化物)の存在下で。
*この切断は、炭素炭素結合を破壊し、2つのカルボニル化合物(アルデヒドまたはケトン)を形成します。
メカニズム:
オゾニドの酸化には、オゾニドの酸素原子が二重結合の炭素原子に移動する一連のステップが含まれます。このプロセスは、中間種の安定化に役立つ還元剤によって促進されます。
全体的な反応:
r₁ch=chr₂ +o₃→r₁cho +r₂cho
キーポイント:
*オゾノリシスは、二重結合を切断し、カルボニル化合物を生成するための有機合成の貴重なツールです。
*オゾニドの酸化は、全体的なオゾン分解反応の重要なステップです。
*酸化ステップで使用される還元剤は、反応を制御し、目的の生成物の形成を確保するために重要です。
例:
*シクロヘキセンのオゾン分解により、ヘキサンディアルが得られます。
* 2-ブテンのオゾン分解により、イーサナルとプロパナルが得られます。
アプリケーション:
* カルボニル化合物の合成: オゾン分解は、アルデヒドとケトンを合成するために広く使用されています。
* 二重結合位置の決定: オゾン分解の生成物を使用して、未知の化合物の二重結合の位置を決定できます。
要約:
オゾニドの酸化は、オゾン分解の重要なステップであり、炭素炭素二重結合を切断してカルボニル化合物を形成する強力な化学反応です。このプロセスには、還元剤によって促進されるオゾニドから二重結合の炭素原子への酸素原子の移動が含まれます。この反応は、有機合成と構造の解明に幅広い応用を見出します。