* 構造: 有機酸には、カルボニル基(C =O)がヒドロキシル基(-OH)に直接付着しているカルボニル基(C =O)を含むカルボキシル基(-COOH)が含まれています。この構造により、コンジュゲートベースの共鳴安定化が可能になり、より安定性を高め、酸をより酸性にします。
* 電子撤退グループ: カルボキシル基のカルボニル基は非常に電気陰性であり、電子腫瘍基になっています。これにより、電子密度がO-H結合から引き離され、それを弱め、プロトン(H+)が解離する可能性が高くなります。
* 誘導効果: カルボニル基の存在も誘導効果に寄与し、O-H結合をさらに弱めます。
対照的に、アルコール ヒドロキシル基のみがあります。ヒドロキシル基の酸素原子は、カルボキシル基のカルボニル酸素よりも電気陰性が少ない。これにより、O-H結合が弱くなり、コンジュゲートの安定性が低くなります。
例:
* 酢酸(CH3COOH): PKAが4.76の一般的な有機酸
* エタノール(CH3CH2OH): 約16のPKAを備えた単純なアルコール
酢酸のPKA値が大幅に低いことは、エタノールよりもはるかに強い酸であることを示しています。