1。エノラートの形成:
*アセトン(CH3COCH3)は、水酸化ナトリウム(NAOH)と反応して、そのエノラートアニオンを形成します。これは、水酸化物イオンがアセトンのアルファ炭素(カルボニル基の隣の炭素)からプロトンを除去する脱プロトン化反応です。
2。ハロゲン化:
*水酸化ナトリウムの存在下でのヨウ化カリウム(KI)は、ヨウ素の供給源として作用します。エノラートアニオンはヨウ素と反応してモノヨード誘導体を形成します。
3。繰り返しハロゲン化:
*モノヨード誘導体はさらにヨウ素と反応して、ジオド誘導体を形成し、次にtri-oido誘導体を形成します。
4。切断:
* Tri-doioDo誘導体は不安定であり、水酸化物イオンの存在下で切断を受けます。この切断は、分子をカルボン酸イオン(酢酸)およびヨードフォーム(Chi3)に分割します。
全体的な反応:
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CH3COCH3 + 3I2 + 4NAOH→CHI3 + CH3COONA + 3NAI + 3H2O
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重要なメモ:
*ハロホルム反応は、メチルケトン(CH3CO基を持つ化合物)に特異的です。
*反応はヨードフォームテストとしても知られています 。 黄色の固体ヨードフォーム(CHI3)の形成は、メチルケトンの陽性テストです。
アプリケーション:
*ハロホルム反応は、消毒剤および抗真菌剤であるヨードフォームを調製するために有機合成に使用されます。
*メチルケトンと他のケトンを区別するためにも使用できます。
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