その理由は次のとおりです。
* 誘導効果: ギ酸(HCOOH)は、単一の炭素原子のみを備えた単純な構造を持っています。カルボニル基の電子吸引効果は、電子密度をO-H結合から直接引き離し、プロトンをより酸性にします。
* 共鳴安定化: ベンゾ酸(C6H5COOH)には、カルボキシル基にベンゼン環が付いています。ベンゼン環は、共鳴を介して共役ベースの負電荷を安定させることもできますが、その効果はギ酸と比較して弱くなります。 ベンゼン環内の電子の非局在化は、O-H結合から離れた電子密度を引き出すのにあまり効果的ではありません。
* PKA値: PKA値は酸性度の尺度です。 PKA値が低いと、より強い酸が示されます。 ギ酸のPKAは3.75、ベンゾ酸のPKAは4.20です。 PKA値のこの違いは、ギ酸がベンゾ酸よりも酸性であることを確認しています。
要約: 形成酸中のカルボニル基の直接的な電子吸引効果は、ベンゾ酸のより弱い共振安定化と組み合わされて、ギ酸をより強力な酸にします。