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なぜ1-ブタノールがHClと反応しないのですか?

1-ブタノールは ではありません 典型的な条件下でHClと反応して、単純な塩化アルキルを形成します。その理由は次のとおりです。

* 反応メカニズム: アルコールとHCl間の反応は、アルコールの構造に応じて、SN1またはSN2反応です。 1-ブタノールのような一次アルコールの場合、反応は主にSN2を介して進行します。

* 立体障害: SN2反応には、ヒドロキシル基を搭載した炭素上の塩化物イオンの裏側攻撃が含まれます。 1-ブタノールのかさばるブチル基は、立体障害のためにこの裏面攻撃を困難にします。塩化物イオンは、反応部位にアクセスするのに苦労しています。

* 弱い離脱グループ: ヒドロキシル基(OH-)は、貧弱な退去グループです。それは強力なベースであり、炭素から容易に分離しません。 HClはアルコールをプロトン化して、より良い離脱グループ(H2O)を形成することができますが、それでも立体障害のために反応は遅くなります。

1-クロロブタンの作り方:

1-クロロブタンを形成するには、次のような別のアプローチが必要です。

* より強い酸を使用: 濃縮HBRやHIのような強い酸を使用すると、反応が前方に駆動されます。

* socl2やpcl5のような試薬を使用しています: これらの試薬は、アルコールをアルキル塩化物に変換するように特別に設計されています。

重要な注意: 1-ブタノールはHClと直接反応して1-クロロブタンを形成しませんが、HClと反応してA Butanol-HCl付加物を形成できます。 。これは、アルコールと酸が相互作用する一種の複合体ですが、反応は単純な塩化アルキル製品にはなりません。

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