クロロベンゼン:
* 共鳴安定化: クロロベンゼンの塩素原子は、ベンゼン環に直接付着します。 これにより、共鳴による電子非局在化が可能になります。この共振安定化により、塩素原子の電子密度が広がり、反応に関与する可能性が低くなります。
* 電子吸引効果: 塩素原子は、その電気陰性度のためにわずかに電子を吸い込んでいます。これにより、リングの電子密度がさらに低下し、求核性攻撃に対する求核性が低下し、反応性が低下します。
塩化ベンジル:
* 共鳴安定化なし: 塩化ベンジルの塩素原子は、環自体ではなく、ベンジル炭素(ベンゼン環に直接付着した炭素)に付着しています。これは、塩素原子の共鳴安定化がないことを意味します。
* 誘導効果: 塩化ベンジル中の塩素原子は、ベンジル炭素から電子密度を引き出す誘導効果があります。ただし、この効果は、クロロベンゼンの共鳴効果よりも重要ではありません。
一番下の行:
共振安定化とクロロベンゼンにおける電子吸引効果の組み合わせにより、塩化ベンジルと比較して核酸菌攻撃に対する反応性が著しく低下します。共鳴安定化を欠いている塩化ベンジルは、求核性置換反応に対してより反応します。
例の反応:
* 求核芳香族置換(snar): クロロベンゼンは、塩化ベンジルが容易にsnar反応を起こす一方で、snar反応を起こすのは非常に困難です。
* 求核脂肪族置換(SN1/SN2): 塩化ベンジルは、ベンジルの位置でのカルボンを形成する比較的容易さのため、SN1およびSN2反応でより反応的です。
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