フリーデルクラフトアシル化反応
この変換を達成するための最も一般的で効果的な方法は、 friedel-craftsアシル化反応です 。これが故障です:
1。試薬:
* ベンゼン: あなたの出発資料。
* 塩化アセチル(CH3COCL)または無水酢酸[(CH3CO)2O]: アセチル基(CH3CO-)を提供するアシル化剤。
* 塩化アルミニウム(ALCL3): ルイス酸触媒。
2。メカニズム:
* 電気泳動の形成: ルイス酸(AlCl3)は、塩化アシル(または無水物)と反応して、高度に反応性のある電気泳動であるアシリウムイオン(CH3CO+)を形成します。
* 電気芳香族置換: アシリウムイオンは、電子が豊富なベンゼン環を攻撃し、カルボン中間体を形成します。
* プロトン損失: プロトンはカルボンから除去され、芳香系を再生し、アセトフェノンを形成します。
3。反動要約:
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ベンゼン + CH3COCL + ALCL3→アセトフェノン + Hcl + AlCl3
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重要なメモ:
* 条件: 反応は通常、中程度の温度(約0〜50°C)で行われます。
* ワークアップ: 反応が完了した後、反応混合物を水で処理して、残りの塩化アシルを加水分解し、ALCL3を除去します。次に、アセトフェノンを抽出し、精製します。
* 副反応: フリーデルクラフトアシル化は、時々ポリシル化につながる可能性があり、そこでは複数のアセチル基がベンゼン環に添加されます。これは、過剰なベンゼンを使用することで最小限に抑えることができます。
代替方法:
フリーデルクラフトのアシル化は最も一般的な方法ですが、他の方法はあまり一般的ではありませんが、他の方法は存在します。
* 臭化アセチルとルイス酸触媒との反応: 塩化アシルと同様に、臭化アセチルはアシル化剤として使用できます。
* 酢酸と強酸触媒との反応: この方法には、酢酸をプロトン化してアシリウムイオンを生成するために硫酸などの強酸を使用することが含まれます。ただし、この反応は一般に、塩化アシルまたは無水物を使用するよりも効率が低いです。
これらの代替方法のいずれかをより詳細に調べたい場合は、お知らせください!