アノマーとエピマーはどちらもジアステレオマーですが、エピマーは単一の立体中心で配置が異なる立体異性体ですが、アノマーは実際にはアセタール/ヘミアセタール炭素で配置が異なるエピマーです。
エピマーとアノマーの違いについて詳しく説明する前に、まず立体異性体とは何かを理解しておくと役に立ちます。
立体異性体とは?
立体異性体とは何かを理解するためには、一般的に異性について 1 つまたは 2 つ知っておくことが重要です。異性体は、別の分子と同じ分子式を持つ分子ですが、異なる化学的性質を持っています。別の言い方をすると、異性体は各元素の同じ数の原子を含みますが、これらの原子の配置は異なります.
左の位置異性体 2-フルオロプロパンと 1-フルオロプロパンを含む、さまざまなタイプの異性体 (写真提供者 :Vladsinger / Wikimedia Commons)
異性には 2 種類あります。構造異性 (官能基がさまざまな方法で結合する) および立体異性。
立体異性とは?
立体異性体は、分子式が同じ異性体分子ですが、空間内の構成原子の 3-D 方向が異なります。立体異性体はさらに、エナンチオマーとジアステレオマーの 2 種類に分類されます。
エナンチオマーは、互いに重ね合わせることができない鏡像である立体異性体です。光学異性体とも呼ばれ、類似した物理的性質を持っています。
(S)-(+)-乳酸 (左) と (R)-(–)-乳酸 (右) は互いに重ね合わせることができない鏡像です (写真提供:NEUROtiker / Wikimedia Commons)
ジアステレオ異性体は、互いに鏡像になることなく、1 つ以上 (すべてではない) の立体異性体で異なる配置を有する立体異性体です。 「エピマー」という用語は、1 つのキラル中心のみで構成が異なるジアステレオマーを指すために使用されます。
アノマーは実際には、特にアセタール/ヘミアセタール炭素で配置が異なる一種のエピマーです。
エピマーとアノマー
エピマーは、1 つのキラル (立体形成) 中心のみで構成が異なる一対の立体異性体の 1 つですが、アノマーは実際には、特にアセタールまたはヘミアセタール炭素で構成が異なるエピマー (環状糖でもあります) です (アセタール炭素とヘミアセタール炭素を区別するために下の画像を参照してください)。
エピマーは、キラル中心でのみ構成が異なる一対の立体異性体の 1 つです。そのため、他のすべての立体中心 (存在する場合) は、両方の分子で同じです。分子のペアが立体中心を 1 つしか持たない場合、エピマーはエナンチオマーであり、分子が 2 つ以上の立体中心を有する場合、エピマーはジアステレオマーと呼ばれます。 (出典)
クロロブタンの 2 つの立体異性体を含む次の図を参照してください。
(R)-2-クロロブタンと (S)-2-クロロブタンは、C2 立体中心の絶対配置が異なります。 2-クロロブタンには立体中心が 1 つしかないことに注意してください。そのため、これらのエピマーはエナンチオマーです。
一方、酒石酸の立体異性構造では、2 つのエピマー ((2R,3R)-酒石酸と (2R,3S)-酒石酸) の C3 立体中心の絶対配置が異なることがわかります。 .
酒石酸には 2 つの立体中心があることに注意してください。これが、これらのエピマーがジアステレオマーである理由です。
アノマーは一種の立体異性体です。アノマーは、エピマーであるサッカリドまたはグリコシドであり、ケトースの場合は C-2 の配置が、アルドースの場合は C-1 の配置が互いに異なります。
多くの場合、炭水化物は環状/非環状の形で存在します。環化中、カルボニル基の炭素は新しい立体中心に変換されます。このような環化により、特定の官能基の結合位置が異なる 2 つのジアステレオマーが形成されます (ソース)。新しい立体中心は「アノマー炭素」と呼ばれます。
次の図は、これを視覚化するのに役立ちます:
2 つのアノマーは alpha と指定されています およびベータ、d アノマー中心とアノマー参照原子の間の配置関係に依存します。 C-1 のヒドロキシル基と C5 の -CH2OH 基が 6 員環の反対側にある場合、C1 は α アノマーであると言われます。それらが同じ側にある場合、C1 は β アノマーであると言われます。
例:α-D-グルコピラノースとβ-D-グルコピラノース。
2 つの立体異性体 (上図) は、C-1 の配置が互いに異なることに注意してください。
結論として、エピマーとアノマーはどちらも立体異性体です。実際、アノマーはエピマーの特殊なケースです。それらの主な違いは、エピマーは 1 つのキラル (ステレオジェニック) 中心のみで構成が異なるが、アノマーは特にアセタールまたはヘミアセタール炭素で構成が異なることです。
