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臭素にエチルシクロヘキセンを追加する結果はどのような結果ですか?

臭素(BR₂)をエチルシクロヘキセンに追加すると、電気添加反応が生じます 。これが起こることです:

1。電気炎攻撃: 臭素は強力な電気泳動です。 エチルシクロヘキセンの二重結合は電子が豊富で、求核試薬として機能します。臭素分子は偏光であり、1つの臭素原子に部分的な正電荷があります。この正に帯電した臭素原子は、電子が豊富な二重結合を攻撃し、ブロモニウムイオン中間体を形成します。

2。ブロモニウムイオン形成: ブロモニウムイオンは、臭素を含む3員環を備えた環状中間体です。このリングは非常に緊張しています。

3。核中性攻撃: 臭化物イオン(BR⁻)は求核試薬として作用し、ブロモニウムイオンを攻撃し、リングを開きます。 この攻撃は、ブロモニウムイオンの反対側から発生し、アンチアドディションにつながります 二重結合全体の臭素原子の。

結果: この反応の全体産物は、 1,2-ジブロモエチルシクロヘキサンです 。臭素原子は、以前は二重結合の一部だった炭素原子に加えられます。

重要な注意: この反応は非常に立体特異的であり、最終産物における臭素原子の相対的な配置がメカニズムによって決定されることを意味します。この反応の反調節性は、製品の立体化学を理解するために重要です。

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