主な違い - ラセミ混合物とメソ化合物
ラセミ混合物とメソ化合物という 2 つの用語は、有機化学でさまざまな有機化合物を表すために使用されます。ラセミ混合物は、ラセミ体とも呼ばれます .これは、左利きと右利きの鏡像異性体の等量の混合物です。エナンチオマーは光学異性体であり、互いに重ね合わせることができない鏡像です。 2つの鏡像は、左手鏡像と右手鏡像と呼ばれます。それらは重ね合わせることができないため、2 つの分子は同一ではありません。メソ化合物は、同一の（重ね合わせることができる）鏡像を持つ立体異性体 です。ラセミ混合物とメソ化合物の主な違いは、ラセミ混合物には同一でない異性体が含まれるのに対し、メソ化合物には同一の異性体が含まれることです。
対象となる主な分野
1.ラセミ混合物とは
– 定義、構成、解決
2.メソ化合物とは
– 定義、説明
3.ラセミ混合物とメソ化合物の類似点は何ですか
– 共通機能の概要
4.ラセミ混合物とメソ化合物の違いは何ですか
– 主な相違点の比較
重要な用語:エナンチオマー、異性体、ラセミ体、ラセミ混合物、立体異性体
ラセミ混合物とは
ラセミ混合物は、エナンチオマーとして知られる有機化合物の混合物です。この混合物には、左利きと右利きのエナンチオマーが同量含まれています。エナンチオマーは光学異性体であり、互いに重ね合わせることができない鏡像です。それらは重ね合わせることができないため、同一ではありません。
ラセミ混合物は、重ね合わせることができない鏡像が同量存在するため、光学的に不活性です。この混合物は光学的に不活性であるため、ラセミ混合物を通過する平面偏光の正味の回転はありません。 2 種類のエナンチオマーは光を反対方向に回転させますが、反対のエナンチオマーが同量存在するため、回転はキャンセルされます。
図 1:セチリジンの化学組成はラセミ体です
ラセミ混合物を成分の 2 つの形態に分離することは、分割として知られています。エナンチオマーは、融点、沸点、溶解度などの物理的性質が同一であるため、2 つの画分に分離することは困難です。この目的のために、いくつかの方法を使用できます。それらのいくつかは、結晶化法、クロマトグラフィー、酵素の使用などです。これを行う最も一般的で簡単な方法は、エナンチオマーをジアステレオマーに変換することです。エナンチオマーとは異なり、ジアステレオマーは異なる物理的性質を持っています。したがって、結晶化などの物理的方法を使用してそれらを分離できます。
メソ化合物とは
アメソ化合物は、複数の同一の立体中心と、同一または重ね合わせ可能な鏡像を持つ分子です。したがって、アメソ化合物には多くのキラル炭素中心がありますが、鏡像は重ね合わせることができます。メソ化合物には、分子を 2 つに分割する内部対称面もあります。これらの 2 つの半分は鏡像です。したがって、メソ化合物は光学的に不活性です。
図 2:メソ化合物 (1R*,2S*)-1,3-ジクロロヘキサン。
メソ化合物はアキラルです。したがって、鏡像異性体を持つことはできません。これは、分子がその鏡像と重ね合わせることができる場合、分子とその鏡像は単に同じであるためです。
ラセミ混合物とメソ化合物の類似点
- ラセミ混合物とメソ化合物は有機化合物です。
- どちらも光学的に不活性です。
ラセミ混合物とメソ化合物の違い
定義
ラセミ混合物: ラセミ混合物は、エナンチオマーとして知られる有機化合物の混合物です。
メソ化合物: メソ化合物は、複数の同一の立体中心と、同一または重ね合わせ可能な鏡像を持つ分子です。
構成
ラセミ混合物: ラセミ混合物には、同一でない異性体が含まれています。
メソ化合物: メソ化合物は同一の鏡像を持っています.
キラリティー
ラセミ混合物: ラセミ混合物にはキラル化合物が含まれています。
メソ化合物: メソ化合物はアキラル化合物と見なされます。
結論
ラセミ混合物は、エナンチオマーと呼ばれる有機化合物の混合物です。ラセミ混合物には、反対のエナンチオマーが同量含まれています。メソ化合物は、有機化合物の別のクラスです。メソ化合物には、同一の鏡像が含まれています。ラセミ混合物とメソ化合物の主な違いは、ラセミ混合物には同一でない異性体が含まれるのに対し、メソ化合物には同一の異性体が含まれることです。
参照:
1.「5.8 ラセミ混合物とエナンチオマーの分割」。
2. Chemistry LibreTexts、Libretexts、2017 年 12 月 20 日、こちらから入手可能。 「メソコンパウンド」ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018 年 1 月 12 日、こちらから入手可能。
画像提供:
1.「セチリジン構造ラセミ体」Acdx 著 – Commons Wikimedia 経由の Image:Cetrizine Enantiomers Structural Formulae.png (CC BY-SA 3.0) に基づく自作
2. FlyScienceGuyによる「メソ化合物」–コモンズウィキメディア経由の自作（CC BY-SA 4.0）
