1。極C-X結合： ハロアルカンのカーボンハロゲン結合（C-X）は、炭素とハロゲン原子の電気陰性度の違いにより極性です。ハロゲン原子は共有電子ペアを引き付け、炭素原子を部分的に正（Δ+）とハロゲン原子を部分的に負（Δ-）します。炭素に対するこの部分的な正電荷は、求核剤による攻撃の影響を受けやすくなります。
2。グループ能力を残す： ハロゲン原子は優れたグループです。安定性と負電荷に対応する能力により、ハロゲン化イオン（X-）として簡単に出発できます。
3。立体障害： ハロアルカン、特に一次ハロアルカンは、ハロゲンを搭載した炭素原子の周りの立体障害が少ない。これにより、求核試薬は炭素原子に簡単に近づいて攻撃することができます。
4。誘導効果： ハロゲン原子は、電子を抑える誘導効果を発揮し、炭素原子をより電気症、したがって求核試薬に対してより反応させます。
5。炭素 - ハロゲン結合強度： C-X結合強度は、ハロゲン基を減少させます（f> cl> br> i）。これは、C-I結合がC-F結合よりも弱いため、ヨードアルカンがフルオロアルカンよりも反応性を高めることを意味します。
アルカンとの比較：
* アルカンには極C-X結合がありません： C-H結合は非極性であり、炭素原子に核型を引き付ける有意な正電荷はありません。
* 貧弱なグループ能力： 水素原子は、中性水素原子として非常に安定しているため、グループを離れる良くありません。
* 高い立体障害： アルカンは、炭素原子の周りに多くの立体障害を抱えており、求核試薬がアプローチして攻撃することが困難です。
要約： 極性C-X結合、優れた退去グループ能力、低い立体障害、および誘導効果の組み合わせにより、ハロアルカンはアルカンよりも核酸菌置換反応に対して大幅に反応性が高くなります。
