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CIS-2-ブテンと基本的な過マンガン酸の反応は、キラルの中心にあるにもかかわらず、光学的に不活性な製品を与えますか?

あなたは絶対に正しいです! CIS-2-ブテンと基本的な過マンガン酸の反応が、2つのキラルセンターを持っているにもかかわらず、光学的に不活性な生成物を生成する理由は次のとおりです。

反応

CIS-2-ブテンと基本的な過マンガン酸(Kmno₄)との反応は、 syn-ジヒドロキシル化の典型的な例です 。 これは、2つのヒドロキシル基(OH)が二重結合の同じ側に追加されることを意味します。

メソ化合物の形成

1。二重結合切断: 過マンガン酸イオンは、CIS-2-ブテンの二重結合を破壊します。

2。 syn-addition: 2つのヒドロキシル基が分子の同じ面に追加されます。

3。結果の製品: 製品は2,3-ブタンジオールです。

光学的に不活性な理由:

この製品、2,3-ブタンジオールには、2つのキラルセンター(OHグループが接続されている炭素)があります。ただし、分子は meso です 。 Meso化合物には複数のキラルセンターがありますが、対称性の内部平面があります。

対称性の内部平面:

* 2,3-ブタンジオール分子の中央に線を描き、分子を二等分することを想像してください。

*分子の半分は、残りの半分の鏡像です。

*この対称面は、キラルセンターがあるにもかかわらず、分子がアキラルであることを意味します。

光学的不活動:

2,3-ブタンジオールはメソであるため、平面偏光を回転せず、光学的に不活性です。

要約:

*シス-2-ブテンの基本的な過マンガン酸のシンジヒドロキシル化は、メソ化合物を生成します。

*メソ化合物には対称性の内部平面があり、アキラルと光学的に不活性になります。

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