反応
CIS-2-ブテンと基本的な過マンガン酸(Kmno₄)との反応は、 syn-ジヒドロキシル化の典型的な例です 。 これは、2つのヒドロキシル基(OH)が二重結合の同じ側に追加されることを意味します。
メソ化合物の形成
1。二重結合切断: 過マンガン酸イオンは、CIS-2-ブテンの二重結合を破壊します。
2。 syn-addition: 2つのヒドロキシル基が分子の同じ面に追加されます。
3。結果の製品: 製品は2,3-ブタンジオールです。
光学的に不活性な理由:
この製品、2,3-ブタンジオールには、2つのキラルセンター(OHグループが接続されている炭素)があります。ただし、分子は meso です 。 Meso化合物には複数のキラルセンターがありますが、対称性の内部平面があります。
対称性の内部平面:
* 2,3-ブタンジオール分子の中央に線を描き、分子を二等分することを想像してください。
*分子の半分は、残りの半分の鏡像です。
*この対称面は、キラルセンターがあるにもかかわらず、分子がアキラルであることを意味します。
光学的不活動:
2,3-ブタンジオールはメソであるため、平面偏光を回転せず、光学的に不活性です。
要約:
*シス-2-ブテンの基本的な過マンガン酸のシンジヒドロキシル化は、メソ化合物を生成します。
*メソ化合物には対称性の内部平面があり、アキラルと光学的に不活性になります。