アルカン置換反応で最も一般的な反応物はハロゲンです 、特に塩素(cl₂)および臭素(Br₂)、光または熱の存在下 。
その理由は次のとおりです。
* ハロゲンは電気球です: 彼らは電子に強い親和性を持ち、アルカンの電子が豊富なC-H結合を攻撃することができます。
* 光または熱はエネルギーを提供します: このエネルギーは、ハロゲンハロゲン結合を破り、ハロゲンラジカルを生成するために必要です。これらのラジカルは非常に反応性があり、置換反応を開始できます。
反応メカニズムはフリーラジカル連鎖反応です:
1。開始: ハロゲン分子はエネルギーを吸収し、2つのハロゲンラジカルに分割します。
2。伝播: ハロゲンラジカルはアルカン分子と反応し、水素原子を抽象化し、アルキルラジカルを形成します。このアルキルラジカルは、ハロゲン分子と反応し、ハロゲン化アルカンと別のハロゲンラジカルを形成します。このプロセスは、連鎖反応で続きます。
3。終了: 2つのラジカルが結合して安定した分子を形成し、連鎖反応を終わらせます。
例:
光の存在下でのメタン(Ch₄)と塩素(Cl₂)との反応は、クロロメタン(Ch₃Cl)と塩酸(HCl)を生成します。
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ch₄ +cl₂→ch₃cl + hcl
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アルカン置換反応における他の考えられる反応物:
* 他の電気栄養素: 硝酸(hno₃)のような強酸は、アルカンと反応してニトロアルカンを形成することができます。
* 酸素: アルカンは、高温で酸素と反応して、燃焼反応で二酸化炭素と水を生成できます。ただし、これは技術的には置換反応ではありません。
注意することが重要です:
*アルカンとの置換反応は、通常、官能基を含む他の有機化合物との反応と比較して、より遅く、効率が低くなります。
*アルカン分子に複数の水素原子が存在すると、反応条件に応じてさまざまな生成物が形成される可能性があります。