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アントラニル酸はどのように調製されますか?

2-アミノベンゾ酸とも呼ばれるアントラニル酸は、いくつかの方法で調製できます。ここに最も一般的なものがあります:

1。フタリミドから:

* 反応: フタリミドは、水酸化カリウムのような塩基の存在下で臭素と反応します。これにより、 *n * - ブロモフタリミドが生成され、それが加水分解を受けてアントラニル酸を形成します。

* メカニズム: 反応は、 *n *-bromophthalimide上の水酸化物による求核攻撃を介して進行し、その後にカルバム酸中間体の形成が続きます。この中間体は、アントラニル酸を生成するために脱炭酸酸化します。

2。ニトロベンゼンから:

* 反応: ニトロベンゼンは最初にアニリンに還元され、その後、圧力下および炭酸ナトリウムのような塩基の存在下で二酸化炭素と反応します。この反応は、アントラニル酸ナトリウムを形成し、その後酸性化されてアントラニル酸をもたらします。

* メカニズム: ニトロベンゼンのアニリンへの還元には、還元剤からの電子の移動が含まれます。二酸化炭素との反応には、フタリミド法と同様に、カルバム酸中間体の形成が含まれます。

3。イザチンから:

* 反応: イサチンは水酸化ナトリウムと反応してアントラニル酸ナトリウムを形成し、その後酸性化してアントラニル酸を獲得します。

* メカニズム: この反応は、水酸化物の攻撃によるイサチン環の開口部とその後、脱炭酸と再配列が続いてアントラニル酸を形成することを伴います。

4。アントラニル酸メチルから:

* 反応: アントラニル酸メチルは、塩酸のような強酸の存在下で加水分解され、アントラニル酸を獲得します。

* メカニズム: 加水分解には、エステル基での水の攻撃が含まれ、その後、メタノールを除去してアントラニル酸を形成します。

重要なポイント:

*フタリミド法は、アントラニル酸を調製するための最も効率的で信頼できる方法と考えられています。

* The choice of method depends on factors like availability of starting materials, desired purity, and scale of production.

*アントラニル酸は、さまざまな医薬品、染料、およびその他の化学物質の合成に使用される汎用性のある化合物です。

特定の方法またはそのメカニズムに関するより詳細な情報をご希望の場合は、お知らせください。

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