ステップ1：イミノケトンの形成
* 反応： ベンジルは、塩基（エトキシドナトリウム）の存在下で尿素と反応して、イミノケトン中間体を形成します。
* メカニズム：
1.塩基は尿素を脱プロトン化し、求核性窒素を生成します。
2。核型窒素は、ベンジルのカルボニル炭素を攻撃し、四面体中間体を形成します。
3.四面体中間体が崩壊し、水分子が排除され、イミノケトンが形成されます。
ステップ2：リングクロージャー
* 反応： イミノケトンは、分子内環閉鎖を受けて、望ましいフェニトインリングシステムを形成します。
* メカニズム：
1.イミノケトンの窒素は、ベンジル部分のカルボニル炭素を攻撃します。
2。この攻撃中に形成された炭素炭素結合は、ケトンとイミンの両方を含む5員環を生成します。
3.このリングシステムは不安定であり、互変異性化を受けて、より安定したフェニトインリングシステムを形成します。
ステップ3：フェニトインの再配置と形成
* 反応： 中間体は再配置を受け、ケトン基が隣接する炭素に移行し、最終的なフェニトイン構造を形成します。
* メカニズム：
1.ケトン群はエノール化を受けます。
2。エノラートは、隣接するグループのカルボニル炭素を攻撃し、新しいC-C結合を形成します。
3.この攻撃により、6員環が形成され、分子を再配置してフェニトインリングシステムを形成します。
全体的な反応スキーム：
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Benzil + urea-> Imino -Ketone->フェニトイン
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重要な考慮事項：
* ベース： ベースの選択は、反応速度と選択性に影響を与える可能性があります。
* 溶媒： 反応に使用される溶媒は、反応物の溶解度と中間体の安定性に影響を与える可能性があります。
* 反応条件： 温度や時間などの反応条件は、最終製品の収量と純度に影響を与える可能性があります。
注： これは、メカニズムの単純化された説明です。実際の反応メカニズムは、複数のステップと中間体を含む、より複雑な場合があります。
追加情報：
*フェニトインは、てんかんの治療に使用される抗けいれん薬です。
*フェニトインの合成は、求核攻撃、環の形成、および再配置を含む有機化学反応の典型的な例です。
*フェニトインには、特定のステップとメカニズムが異なる可能性のある他の合成ルートがあります。
