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炭素二重結合における水和の立体化学?

炭素二重結合の水和の立体化学

炭素二重結合の水和、水分補給としても知られています 、水の添加(h 2 o)二重結合全体で、アルコールを形成します。 この反応の立体化学は、新しく形成された炭素原子上のヒドロキシル基(OH)と水素原子(H)の空間配置を決定するため重要です。

立体化学に影響を与える要因:

1。 Markovnikovのルール: ほとんどの場合、ヒドロキシル基(OH)は、すでに最も水素原子がすでに付着している炭素原子に追加されます。これはマルコブニコフのルールとして知られています。

2。反応メカニズム: 反応のメカニズムは、立体化学に影響を与える可能性があります。 2つの主なメカニズムがあります。

* 電気炎攻撃: これは、炭化中間体の形成を含む最も一般的なメカニズムです。水分子の攻撃は、カルボンの両側から発生する可能性があり、ラセミ混合物(両方のエナンチオマーの等量)をもたらします。

* syn-addition: 特定の場合、反応はシンアドディッションメカニズムを介して進行し、そこではHとOHグループが二重結合の同じ側に追加されます。これは、反応が金属触媒によって触媒されるか、強酸の存在下で発生します。

3。開始アルケンの立体化学: 開始アルケンの立体化学は、産物の立体化学にも影響を与える可能性があります。たとえば、開始アルケンがCISの場合、製品もCISになります。同様に、開始アルケンがトランスの場合、製品はトランスになります。

例:

* プロペンの水和:

* メカニズム: 二次炭素中間体を形成する電気炎攻撃。

* 製品: 2-プロパノール、エナンチオマーのラセミ混合物。

* 2-ブテンの水和:

* メカニズム: 金属触媒によって触媒されたシンアドミッション。

* 製品: 2-ブタノール、単一の立体異性体(最初のアルケンに応じてCISまたはトランス)。

要約:

炭素二重結合の水和の立体化学は、マルコブニコフのルール、反応メカニズム、開始アルケンの立体化学を含む複数の要因に依存します。これらの要因を理解することは、反応の立体化学的結果を予測し、特定の立体異性体の形成を制御するために重要です。

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