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フリーデルがアニソールのアシル化がパラメトキシアセトフェノンを好むのはなぜですか?

アニソールのフリーデルクラフトアシル化は、電子効果と立体効果の組み合わせにより、パラ異性体(パラメトキシアセトフェノン)を好みます。

電子効果:

* 電子donatingグループ: アニソールのメトキシ基(-oCH3)は、電子誘導群です。これにより、芳香環のオルソとパラの位置での電子密度が増加し、電気炎攻撃の影響を受けやすくなります。

* 共鳴安定化: メトキシ基は、芳香環との共鳴に関与し、パラ位置での電子密度をさらに高めることができます。これは、酸素原子の孤立した電子のペアがリングに非局在化し、パラ炭素に正電荷を伴うより安定した共鳴構造を作成できるためです。

立体効果:

* 立体障害: メトキシ群の存在により、オルソの位置は、パラの位置よりも立体的に妨げられています。これにより、アシル基がオルト位置でアプローチして反応することがより困難になります。

全体として、これらの因子の組み合わせにより、パラ位置はアシル基でより反応性が高くアクセスしやすくなり、パラメトキシアセトフェノンの優先的な形成につながります。

ここに簡単なアナロジーがあります:

遊び場としての芳香環を想像してみてください。電子donatingグループ(メトキシグループ)は、スイングのようなオルソとパラの位置を作成しますが、メタ位置はスライドのようなものです。スイング(オルソとパラ)は、より楽しくてアクセスしやすいため、子供(アシルグループ)にとってより魅力的です。しかし、オルソの位置でのスイングは他の子供(メトキシグループ)で混雑しているため、望ましくなりません。したがって、ほとんどの子供たちは、パラの位置でスイングになります。

要約すると、パラ異性体は、電子密度の向上、共鳴安定化、およびパラ位置での立体障害の減少のために好まれます。

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