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共鳴安定化カルバニオンはどのように反応的ですか?

あなたは素晴らしい質問をしていますが、前提は実際に間違っています 。共鳴安定化されたカルバニオンは、一般に反応性が低いです 非共振安定化カルバニオンよりも。その理由は次のとおりです。

共鳴安定化と電子非局在化:

*共鳴安定化は、カルバニオンの負電荷をPIシステム(二重結合または孤立ペア)を介して複数の原子にわたって非局在化できる場合に発生します。

*この非局在化は、マイナス電荷を効果的に広げ、カルバニオンをより安定させます。

安定性と反応性:

* 安定した種の反応性が低い: 安定したカルバニオンは、すでに比較的低いエネルギー状態にあるため、反応する可能性が低くなります。

* 不安定な種はより反応的です: 不安定なカルバニオンはエネルギー状態が高く、より安定した構成に到達するために反応したいと考えています。

例:

次の2つのカルバニオンを検討してください。

1。メタンカルバニオン(CH3-) :このカルバニオンには共鳴安定化がなく、非常に不安定で反応性があります。

2。 Allyl Carbanion(CH2 =CH-CH2-) :このカルバニオンは共鳴して安定しています。負電荷は、3つの炭素原子にわたって非局在化できます。 したがって、メタンカルバニオンよりも安定して反応性が低くなります。

要約: 共鳴安定化により、カルバニオンがより安定し、したがっては反応性が低くなります 。 これは、彼らが求核攻撃または脱プロトン化を伴う反応に関与する可能性が低いことを意味します。

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