1。共役ベースの共振安定化:
* ベンゾ酸: ベンゾ酸アニオン(コンジュゲートベース)は、共鳴によって安定化されます。カルボキシレート基の負電荷は、ベンゼン環に非局在化する可能性があり、より安定した構造をもたらします。
* エタン酸: 酢酸アニオン(コンジュゲートベース)には、共鳴安定化がありません。負電荷はカルボキシレート基に局在しています。
2。誘導効果:
* ベンゾ酸: ベンゼン環には、電子吸引誘導効果があり、カルボキシレート基の負電荷をさらに安定させます。この効果は、エタン酸中のメチル基の電子誘導誘導効果よりも強いです。
* エタン酸: メチル基には、電子誘導誘導効果があり、カルボキシレート基がわずかに陰性で安定性が低くなります。
3。偏光:
* ベンゾ酸: ベンゼン環はメチル基よりも分極できます。この偏光の増加は、カルボキシレート基の負電荷を安定させるのにさらに役立ちます。
要約:
共振安定化、より強い電子吸収誘導効果、およびベンゾ酸の偏光の増加の組み合わせにより、その共役ベースはエタン酸のコンジュゲートベースよりも安定します。コンジュゲートベースのこの大きな安定性は、より強い酸に変換されます。
したがって、ベンゾ酸はエタン酸よりも強い酸です。