1。クロロベンゼンの共鳴安定化：
*クロロベンゼン中の塩素原子の電子の孤独なペアは、ベンゼン環との共鳴に関与しています。これは電子密度を非局在させ、炭素と塩素原子の間に部分的な二重結合特性を作成します。
*この共鳴安定化により、クロロベンゼンの炭素塩素結合が強くなり、求核性攻撃の影響を受けにくくなります。
2。ベンゼン環の電子吸引性の性質：
*ベンゼン環は、その非局在化PI電子システムのため、電子吸引グループです。これにより、塩素原子から電子密度が引き出され、求核性が低下し、電気炎攻撃に対する反応性が低下します。
3。クロロベンゼンの立体障害：
*かさばるベンゼン環は、塩素原子の周りに立体障害を引き起こし、核生物菌が炭素塩素結合に近づいて攻撃することを困難にします。
4。クロロベンゼンに誘導効果がない：
*塩素原子の誘導効果は、共鳴効果のため、クロロベンゼンでは無視できます。これは、塩素原子がベンゼン環から電子密度を大幅に引き出しず、その反応性をさらに低下させることを意味します。
対照的に、クロロエタン：
*共鳴安定化は示されません。
*炭素塩素結合は弱く、求核攻撃を受けやすい。
*エチル基はベンゼンリングよりもかさばりが少なく、より少ない立体障害をもたらします。
*塩素原子の誘導効果は、クロロエタンでより顕著であるため、求核症に対してより反応的になります。
したがって、共鳴安定化、電子吸引性の性質、立体障害、およびクロロベンゼンにおける有意な誘導効果の欠如の組み合わせにより、クロロエタンよりも反応性が低くなります。
