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アニソールオルソとパラディレクターが電気泳動置換反応に向けているのはなぜですか?

アニソール(メトキシベンゼン)は、メトキシ基の電子誘導性による電気芳香族置換反応のオルトおよびパラディレクターです(-och3)。ここに理由があります:

1。共鳴構造:

*メトキシ基の酸素原子の孤立した電子のペアは、ベンゼン環との共鳴に関与することができます。これにより、正電荷がオルソとパラの位置に非局在化される共鳴構造が作成されます。

*これらの共鳴構造は、オルソとパラの位置が電子が豊富であることを示しており、電気攻撃の影響を受けやすくなっています。

2。誘導効果:

*メトキシ基の酸素原子は、炭素よりも電気陰性です。これにより、誘導効果が生じ、酸素原子に向かって電子密度が引っ張られます。

*誘導効果は共鳴よりも弱いですが、オルソとパラの位置の電子が豊富な性質にも寄与します。

3。 中間体の安定性:

*電気泳動がアニソールのオルソまたはパラの位置を攻撃すると、結果として生じるカルボン中間体は共鳴によって安定化されます。この安定化により、オルソとパラの位置がより反応的になります。

4。 メタ位置:

*メタ位置は、電気炎攻撃中の共鳴によって有意に安定化されていません。 中間体の正電荷をメタ炭素に非局在させることはできません。これにより、メタ位置の反応性が低下します。

要約:

メトキシグループからの共振と誘導効果の組み合わせにより、Anisoleは電気芳香族置換反応におけるOrtho and Paraディレクターになります。オルソとパラの位置の電子が豊富な性質は、メタ攻撃と比較して、より安定した中間体とより速い反応速度につながります。

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