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サリチルカチドと無水酢酸の間のメカニズム反応とは何ですか?

サリチル酸と無水酢酸の反応はエステル化 反応、特にアスピリン(アセチルサリチル酸)の合成。

これがメカニズムの内訳です:

1。無水酢酸のプロトン化:

*反応は通常、硫酸(h₂SO₄)などの酸によって触媒されます。酸は無水酢酸をプロトン化し、より電気依存症になります。

2。サリチル酸による求核攻撃:

*サリチル酸のヒドロキシル基は、核生物として作用し、プロトン化された無水物質の電気カルボニル炭素を攻撃します。

3。四面体中間体の形成:

*攻撃は、積極的に帯電した酸素原子を備えた四面体中間体を作成します。

4。酢酸の除去:

*正に帯電した酸素原子は不安定であり、プロトンを失い、酢酸(Checooh)の除去につながります。

5。アスピリンの形成:

*残りの分子は、安定したエステルであるアセチルサリチル酸(アスピリン)です。

メカニズムの単純化された表現です:

[上記の手順を示す反応メカニズムの画像]

キーポイント:

*この反応は、酸触媒エステル化の典型的な例です

*サリチル酸のフェノールリング上のヒドロキシル基 は、無水酢酸と反応する重要な官能基です。

*反応は可逆的です 、しかし、アスピリンの形成は、反応混合物からの酢酸の除去によって好まれます。

全体の方程式:

サリチル酸 +無水酢酸→アスピリン +酢酸

c₆h₄(oh)cooh +(ch₃co)₂o→c₆h₄(ococh₃)cooh +ch₃cooh

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