これがメカニズムの内訳です:
1。無水酢酸のプロトン化:
*反応は通常、硫酸(h₂SO₄)などの酸によって触媒されます。酸は無水酢酸をプロトン化し、より電気依存症になります。
2。サリチル酸による求核攻撃:
*サリチル酸のヒドロキシル基は、核生物として作用し、プロトン化された無水物質の電気カルボニル炭素を攻撃します。
3。四面体中間体の形成:
*攻撃は、積極的に帯電した酸素原子を備えた四面体中間体を作成します。
4。酢酸の除去:
*正に帯電した酸素原子は不安定であり、プロトンを失い、酢酸(Checooh)の除去につながります。
5。アスピリンの形成:
*残りの分子は、安定したエステルであるアセチルサリチル酸(アスピリン)です。
メカニズムの単純化された表現です:
[上記の手順を示す反応メカニズムの画像]
キーポイント:
*この反応は、酸触媒エステル化の典型的な例です 。
*サリチル酸のフェノールリング上のヒドロキシル基 は、無水酢酸と反応する重要な官能基です。
*反応は可逆的です 、しかし、アスピリンの形成は、反応混合物からの酢酸の除去によって好まれます。
全体の方程式:
サリチル酸 +無水酢酸→アスピリン +酢酸
c₆h₄(oh)cooh +(ch₃co)₂o→c₆h₄(ococh₃)cooh +ch₃cooh