求核置換反応:2つの分子の物語
求核的な置換反応は、ヌクレオフィルとして知られる電子豊富な種が豊富な種の基本的なクラスの化学反応のクラスです 、分子、通常は電気炭素中心の分子上に去るグループを置き換えます。これは、核型が炭素原子の上に「座っている」分子の「ミュージカルチェア」のゲームのようなもので、退去グループを置き換えます。
キープレーヤー:
* ヌクレオフィル: 正電荷を求めている電子が豊富な種。例には、水酸化物イオン(OH-)、シアン化イオン(CN-)、およびアンモニア(NH3)が含まれます。
* 去るグループ: 電子のペアで出発する原子またはグループ。良好な離脱グループは、通常、ハロゲン化物(Cl-、Br-、i-)やatosylate(ots-)などの弱い塩基です。
* electrophile: 電子不足種、多くの場合、除去群に結合した炭素原子であり、それが求核試薬を引き付ける。
メカニズム:
反応は2つの主要なステップで進行します。
1。攻撃: 求核試薬は電気泳動を攻撃し、新しい結合を形成します。
2。出発: 退職グループは、電子ペアで出発し、負の電荷を取得します。
核中性的置換の種類:
二重球性置換反応には2つの主要なタイプがあります。
* SN1反応: 単分子核球置換。速度決定ステップには、基質のみが含まれます。これらの反応は三次基質を支持し、炭化中間体を進めます。
* SN2反応: 二分子核球置換。速度決定ステップには、基質と求核試薬の両方が含まれます。これらの反応は、一次基質を支持し、協調して進行します。そこでは、求核試薬が退職グループの出発と同時に攻撃します。
反応に影響する要因:
* 基質の性質: 三次基質はSN1を支持し、一次基質はSN2を支持します。
* 核形成の性質: 強い求核症はSN2を支持しますが、弱い求核症はSN1を好みます。
* 退去グループの性質: 良好な退去グループは、SN1とSN2の両方を支持します。
* 溶媒: 極性溶媒はSN1を支持しますが、極性溶媒はSN2を好みます。
重要性:
核酸化物置換反応は、医薬品、農薬、ポリマーを含む広範囲の有機化合物の合成に不可欠です。また、DNA複製や酵素触媒などの生物学的プロセスでも重要です。
結論:
求核的な置換反応は、有機化学の重要な概念であり、分子を修正して新しいものを作成するための汎用性の高いツールを提供します。反応に影響を与える要因を理解することは、その結果を予測および制御するための鍵です。