1。ハイブリダイゼーション:
* アセチレン: アセチレンの炭素原子はSPハイブリダイズされており、炭素水素結合でより高いS特性(50%)をもたらします。これは、電子密度が炭素原子の近くに引っ張られ、水素原子がより酸性になることを意味します。
* エチレン: エチレンの炭素原子はSP²ハイブリダイズされており、炭素水素結合のS特性(33%)が低くなっています。これにより、炭素原子に向かって電子密度が弱くなり、酸性の低い水素が生じます。
2。電気陰性度:
*アセチレンのSPハイブリダイズ炭素は、エチレンのSP²ハイブリダイズ炭素よりも電気陰性です。アセチレン中の炭素原子の電気陰性度の増加により、電子密度が水素原子からさらに引き離され、酸性が高まります。
3。共役ベース安定性:
*アセチレンのコンジュゲートベースであるアセチリド陰イオン(HC≡C⁻)は、炭素原子間の強い三重結合によって安定化されます。負電荷は2つの炭素原子の間に均等に分布しており、より安定したコンジュゲートベースをもたらします。
*エチレンのコンジュゲートベースであるビニールアニオン(H₂c=Ch⁻)は、炭素原子間の二重結合が弱いため、安定性が低くなります。負電荷は炭素原子に局在しているため、安定性が低くなります。
要約:
S特性の増加、炭素原子のより高い電気陰性度、および共役ベースのより大きな安定性はすべて、エチレンよりも強い酸になっているアセチレンに寄与します。
注:
アセチレンはエチレンよりも強い酸ですが、どちらも他の有機化合物と比較して非常に弱酸と見なされています。