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なぜ2-メチル-2-プロパノールがHClと非常に速く反応するのですか?

2-メチル-2-プロパノール(TERT-ブタノール)は、HCl と非常に迅速に反応します 要因の組み合わせのため:

1。カルボン安定性:

*反応は、a carbocotion中間体を介して進行します 。

* Tert-Butanolから形成されたカルボンは、三次カルボンです 、3つのアルキル基の電子誘導効果のために高度に安定しています。この安定化により、カルボンの形成がより有利になります。

2。求核性強度:

* 塩化物イオン(Cl-) 優れた求核試薬であり、カルボンを容易に攻撃します。

3。立体障害:

*立体障害はtert-butanolに存在しますが、実際に この場合の反応。かさばるテルトブチルグループは、プロトン化されたアルコールの形成を妨げますが、高度に安定したカルボン この障害を克服します。

全体的なメカニズム:

1。プロトン化: Tert-Butanolのアルコール群はHClによってプロトン化され、プロトン化アルコールを形成します 。

2。カルボカッケージ層: プロトン化されたアルコールは水を失い、三次カルボンの形成につながります 。

3。核中性攻撃: 塩化物イオンはカルボンを攻撃し、 tert-ブチル塩化物を形成します 。

したがって、高度に安定したカルボン、良好な求核試薬、および反応における最小限の立体障害の組み合わせにより、Tert-ButanolとHClの反応は非常に高速になります。

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