1。共鳴安定化：
*ハロゲン化アリールのハロゲン原子上の電子の孤独なペアは、芳香環との共鳴に関与しています。これにより、電子密度が非局在化し、炭素ハロゲン結合が強力で、求核攻撃の影響を受けにくくなります。
*この共鳴安定化により、炭素原子が電気依存症が少なくなり、求核試薬にとって魅力が低下します。
2。 SP2ハイブリダイゼーション：
*ハロゲン化アリールのハロゲンに取り付けられた炭素原子はSP2ハイブリダイズされており、平面構造が生じます。
*このジオメトリにより、ヌクレオフィルは、SN2反応に必要な背中から炭素原子に近づくことが困難になります。
3。立体障害：
*かさばる芳香環は、炭素ハロゲン結合への求核試薬のアプローチを妨げ、置換速度をさらに低下させます。
ただし、ハロゲン化物が求核的な置換を受ける可能性のある特定の条件があります：
* 電子withdrawingグループ： 芳香環上に強力な電子吸収基（ニトロ基など）が存在すると、炭素ハロゲン結合の電子密度が低下し、求核攻撃の影響を受けやすくなります。
* 高温と強力な求核剤： 高温と水酸化物イオンのような強い求核剤を使用すると、活性化エネルギー障壁を克服し、置換を促進することができます。
* 金属触媒反応： 静止画、スズキ、ヘック反応のような反応 遷移金属（パラジウム、ニッケル）を使用して、カーボンハロゲン結合を活性化し、求核的な置換を可能にします。
要約すると、アリールハロゲン化物は一般に、特定の条件下で適切な触媒を使用して、求核的な置換に対して非相性がありませんが、これらの反応を受けることができます。反応性を決定する重要な要因は、共鳴安定化、SP2ハイブリダイゼーション、および芳香環の立体障害です。
