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ダージンの方法におけるピリジンの役割?

ピリジンは、ベースとして、ダージンの反応において重要な役割を果たします 。

これがどのように機能しますか:

1。脱プロトン化: 弱い塩基であるピリジンは、アルファハロエステルのアルファ水素を脱プロトン化し、カルバニオンを形成します。このカルバニオンは非常に求核性があります。

2。核中性攻撃: 生成されたカルバニオンは、アルデヒドまたはケトンのカルボニル基を攻撃し、エポキシドの形成につながります。

3。安定化: 優れた退去グループであるピリジンは、反応混合物から排除され、芳香族ピリジン環が再生されます。

要約:

*ピリジンは、反応性カルバニオンを生成するためのベースとして機能します。

*また、エポキシドの形成を促進するために、離脱グループとして機能します。

ピリジンなし:

*アルファハロエステルは効率的に脱プロトン化されません。

*反応ははるかに遅く、効率が低くなります。

したがって、ピリジンはダージンの反応の成功に不可欠です。

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