これがどのように機能しますか:
1。脱プロトン化: 弱い塩基であるピリジンは、アルファハロエステルのアルファ水素を脱プロトン化し、カルバニオンを形成します。このカルバニオンは非常に求核性があります。
2。核中性攻撃: 生成されたカルバニオンは、アルデヒドまたはケトンのカルボニル基を攻撃し、エポキシドの形成につながります。
3。安定化: 優れた退去グループであるピリジンは、反応混合物から排除され、芳香族ピリジン環が再生されます。
要約:
*ピリジンは、反応性カルバニオンを生成するためのベースとして機能します。
*また、エポキシドの形成を促進するために、離脱グループとして機能します。
ピリジンなし:
*アルファハロエステルは効率的に脱プロトン化されません。
*反応ははるかに遅く、効率が低くなります。
したがって、ピリジンはダージンの反応の成功に不可欠です。