アルカンの置換反応の内訳は次のとおりです。
置換反応とは?
置換反応では、原子または原子のグループ(「置換基」)は、分子内の別の原子または原子のグループを置き換えます。
アルカンの置換反応:メインプレーヤー - ハロゲン化
アルカンの最も一般的な置換反応は、ハロゲン化です 、水素原子がハロゲン原子(塩素や臭素など)に置き換えられます。
メカニズム:
1。開始: 反応は、ホモリティック切断で始まります ハロゲン分子のうち、ハロゲンハロゲン結合を破壊し、2つの高反応性のハロゲンラジカル(対面のない電子を持つ原子)を形成します。
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cl₂→2 cl•
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2。伝播: このステップには2つの反応が含まれます。
* 水素原子の抽象化: ハロゲンラジカルはアルカン分子を攻撃し、水素原子を除去し、新しい炭素ハロゲン結合を形成します。これにより、アルキルラジカルが作成されます。
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ch₄ + cl•→•ch₃ + hcl
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* アルキルラジカルのハロゲン化: アルキルラジカルは別のハロゲン分子と反応し、ハロゲン化アルカンと別のハロゲンラジカルを形成します。
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•ch₃ +cl₂→ch₃cl + cl•
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3。終了: 2つのラジカルが互いに反応して安定した分子を形成すると、最終的に反応は止まります。
ハロゲン化に影響する要因:
* 光: 開始ステップには、しばしばUV光によって提供されるエネルギーが必要です。
* ハロゲンの反応性: フッ素は反応性が高すぎ、ヨウ素は遅すぎます。塩素と臭素は使用される最も一般的なハロゲンです。
* アルカンの構造: アルカンが枝分かれするほど、より反応性が高くなります。
例:
UV光の存在下でのメタンと塩素との反応は、クロロメタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、およびテトラクロロメタン(四塩化炭素)を生成します。
注:
*反応はフリーラジカル鎖反応です 、つまり、それは中間体としてのラジカルが機能する一連のステップで進行します。
*反応はあまり選択的ではありません 、アルカン内のすべての水素原子が交換される可能性があることを意味します。
*ハロゲン化は、広範囲の有機化合物の合成にとって重要です。
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