1。炭化中間体の共鳴安定化：
* 塩化塩： Allyl塩化物がSN1反応を受けると、形成されたカルボン中間体が共鳴安定化されます。これは、正電荷が2つの炭素原子にわたって非局在化されていることを意味し、1-クロロプロパンから形成された主要なカルボンよりも安定しています。
* 1-クロロプロパン： 1-クロロプロパンから形成されたカルボンは、単純な一次カルボンであり、共鳴安定化がないために安定していません。
2。アリルシステム：
* 塩化塩： 塩化アリルに二重結合が存在すると、アリル系が生成されます。このシステムにより、塩素原子を搭載した炭素での電子密度が高まり、塩素が求核攻撃の影響を受けやすくなります。
* 1-クロロプロパン： 1-クロロプロパンにはこのアリル系がないため、塩素原子は求核攻撃の影響を受けにくい。
3。立体障害：
* 塩化塩： 塩化アリルのアリル系により、1-クロロプロパンの一次炭素と比較して、塩素原子の妨害が少なくなります。これにより、立体障害が減少すると、求核試薬の容易なアプローチが可能になります。
* 1-クロロプロパン： 1-クロロプロパンの一次炭素は、3つのアルキル基が存在するため、より定位的に妨げられます。
全体として、これらの因子は、1-クロロプロパンと比較して、核塩化物質置換反応に対する塩化アリルの反応性の向上に寄与します。
塩化アリルは、反応条件に応じて、SN1とSN2の両方の反応を受けることができることに注意することが重要です。ただし、その反応性は、上記の理由により、両方のメカニズムで一般に1-クロロプロパンよりも高くなっています。
