1。共鳴安定化の欠如:
- 芳香族アルデヒドには、反応中に形成される中間カルバニオンの共鳴安定化を可能にする共役システムがあります。
- 脂肪族のアルデヒドは、この拡張された共役を欠いており、それらの中間カルバニオンは安定していません。
2。カルボニル基の電気炎性:
- 芳香族アルデヒドのカルボニル基は、芳香環の電子吸引性のために、より電気症です。これにより、カルボニル基は求核攻撃の影響を受けやすくなります。
- 脂肪族のアルデヒドは、電気性カルボニル基が少ないため、求核性に対する反応性が低下します。
3。立体障害:
- 脂肪族アルデヒドのかさばるアルキル基は、カルボニル基に求核試薬のアプローチを妨げる可能性があります。
4。適切な退去グループの欠如:
- パーキン反応には、無水物などの良好な退去グループが必要です。脂肪族のアルデヒドには、適切な離脱グループがありません。
要約: パーキン反応には、共役系、より電気カルボニル基、および適切な退去基を備えた芳香族アルデヒドが必要です。脂肪族のアルデヒドはこれらの重要な特徴を欠いており、反応を不可能にします。