説明:
* フェニル基の電子吸引効果: アニリン中のフェニル基は、共鳴のために電子を吸い込んでいます。この電子吸引効果により、電子密度が窒素原子から引き離され、より正により陽子(H+)を寄付する可能性が高くなります。
* アニリニウムイオンの安定化: アニリンがプロトンを寄付すると、アニリニウムイオンを形成します。このイオンは、ベンゼン環全体で正電荷を非ローカル化する共鳴によって安定化されます。この共鳴安定化により、アンモニアのコンジュゲート酸であるアンモニウムイオンよりもアニリニウムイオンが安定しています。
対照的に、アンモニアには窒素原子に電子吸引基が付いていない。 これは、アンモニアの窒素原子がプロトンを供与する可能性が低く、アニリンよりも酸性度が低いことを意味します。
概要:
*アニリンは、フェニル基の電子吸引効果とアニリニウムイオンの共振安定化により、アンモニアよりも酸性です。
*アニリンとアンモニアのPKA値は、この結論をさらにサポートしています。
*アニリンのPKA:〜4.6
*アンモニアのPKA:〜38
PKA値が低いほど、酸が強くなります。したがって、アニリンの下部PKAは、それがアンモニアよりも強い酸であることを示しています。