1。フェノキシドイオンの共振安定化:
*フェノールがプロトン(H+)を失うと、フェノキシドイオンを形成します。
*このイオンは共鳴によって安定化されます。つまり、負電荷はベンゼン環全体に非局在化されています。
*共鳴構造は負電荷を分配し、フェノキシドイオンをより安定させます。
2。誘導効果:
*フェノール中のベンゼン環は、芳香環の存在により、電子を吸収する誘導効果を持っています。
*この効果により、電子密度が酸素原子から引き離され、O-H結合がより極性で壊れやすくなります。
3。酸素のハイブリダイゼーション:
*フェノールでは、酸素原子は芳香系への関与によりSP2ハイブリダイズされています。
*このSP2ハイブリダイゼーションは、エタノールのSP3ハイブリダイズ酸素と比較して、より電気陰性酸素原子につながります。
*フェノール中の酸素のより高い電気陰性度により、O-H結合はより極性と酸性になります。
4。電子donatingグループの欠如:
*エタノールには、酸素に付着したエチル基(CH3CH2-)があります。これは、電子誘導基です。
*このグループは酸素の電子密度を増加させ、プロトンを失う可能性が低く、したがって酸性が弱くなります。
対照的に:
*エタノールには、共鳴安定化、強い誘導効果、またはSP2ハイブリダイズ酸化酸素原子がありません。
*エタノールのエチル基は、電子を酸素に寄付し、酸性を低下させます。
要約:
共鳴安定化、誘導効果、およびフェノール中の酸素のSP2ハイブリダイゼーションの組み合わせは、エタノールよりも強い酸になります。