SN2反応性に影響する要因:
* ハロゲン化アルキルの構造:
* メチル(CH3-X)>プライマリ(RCH2-X)>二次(R2CH-X)>>三次(R3C-X)
*立体障害が重要な要因です。退去グループに付着した炭素に接続されているグループがよりかさばるほど、SN2反応では反応性が低くなります。ハロゲン化メチルは、最小の立体障害のために最も反応性があります。三次ハロゲン化物は、SN2反応では実質的に反応しません。
* 退去グループの性質:
* i> br> cl> f
*去るグループがより良いほど(出発後に陰イオンが形成された方が安定します)、反応が速くなります。ヨウ化物は最高の退去グループですが、フッ化物は最悪です。
* 求核剤の強度:
* より強いヌクレオフィル=より高速なSN2反応
*強い求核剤は負に帯電しているか、電子を容易に寄付できる孤立したペアがあります。例:ho-、ro、cn-、rs-、i-
* プロティック溶媒 :O-HまたはN-H結合(水、メタノール、エタノールなど)を備えた溶媒は、求核剤に水素結合を加え、反応性を低下させる可能性があります。
* エスポリーチ溶媒 :O-HまたはN-H結合のない溶媒(アセトン、DMF、DMSOなど)は、一般にSN2反応により優れています。
* 溶媒の性質:
* Polar Aprotic>極性
*極性の溶剤は、ヌクレオフィルを強く溶媒しないため、SN2反応に最適です。
SN2反応の反応性の順序の増加:
1。ハロゲン化メチル: 最も妨げられておらず、最も反応的
2。プライマリハリド: メチルよりも妨げられていますが、それでも比較的反応性があります。
3。二次ハリド: 立体障害の増加により、かなり反応性が低くなります。
4。三次ハロゲン化: SN2反応において実質的に反応しません。
例:
* ch3i (ヨウ化メチル)は、SN2反応で最も反応性があります。
* ch3ch2br (臭化エチル)はヨウ化メチルよりも反応性が低くなりますが、(CH3)2CHCL よりも反応性が高くなります。 (塩化イソプロピル)。
* (Ch3)3cbr (Tert-butyl Butyl butylは、SN2反応で最も反応性が低いでしょう。
キーテイクアウト: SN2反応性に影響を与える要因は複雑で相互に関連しています。反応性の順序は、特定の反応におけるこれらの因子の特定の組み合わせの影響を受けます。