存在性の理解
* 定義: 塩基性とは、プロトン(H⁺)を受け入れる化合物の能力を指します。ベースが強いほど、陽子を容易に受け入れます。
* 塩基性に影響する要因: いくつかの要因が化合物の塩基性に影響します。 最も一般的なものを探りましょう。
塩基性に影響する重要な要因
1。電気陰性度:
* より多くの電気陰性原子: より電気陰性の原子(酸素、窒素、ハロゲンなど)は、電子密度をよりしっかりと保持します。これにより、電子を寄付する可能性が低く、したがって塩基性が低くなります。
* 電気陰性の原子が少ない: 電気陰性度が低い(炭素のような)原子は電子を密着させないようにし、電子をより意欲的に寄付し、より基本的にします。
2。誘導効果:
* 電子donatingグループ: (アルキル基など)の孤立ペアを持つ原子に電子を寄付するグループは、電子密度を高め、化合物をより基本的にします。
* 電子withdrawingグループ: 電子密度を孤立したペア(ハロゲンやカルボニル基など)から引き離すグループは、電子密度を低下させ、化合物の塩基性を低下させます。
3。共鳴:
* 孤立ペアの非局在: 孤独なペアが共鳴(非局在化)に参加できる場合、陽子を受け入れ、塩基性を低下させることができなくなります。
* 共鳴なし: 孤独なペアが局所化されている場合、プロトン化により利用可能で、塩基性が向上します。
4。ハイブリダイゼーション:
* その他のキャラクター: ハイブリッド軌道(SPなど)により多くの特性を持つ原子は、電子をよりしっかりと保持し、基本性を低下させます。
* その他のP文字: より多くのP特性を持つ原子(Sp³のような)は、電子をより緊密に保持し、より基本的なものにします。
例
* アンモニア(nh₃)vs.水(h₂o): 窒素は酸素よりも電気陰性ではないため、アンモニアは水よりも塩基性があり、その孤立ペアはプロトン化に容易に利用可能になります。
* メチルアミン(Ch₃NH₂)vs.ジメチルアミン((Ch₃)₂NH): メチルアミンは、ジメチルアミンよりも塩基性です。ジメチルアミンの電子誘導メチル基は、窒素原子の孤立ペアをわずかに安定させ、塩基性を低下させます。
* アニリン(c₆h₅nh₂)vs。シクロヘキシラミン(c₆h₁₁nh₂): シクロヘキシルアミンはアニリンよりも基本的です。アニリン中の窒素原子の孤独なペアは、芳香環との共鳴によって非局在化されており、プロトン化には利用できなくなります。
実験方法
* 滴定: 強酸による滴定は、それを中和するために必要な酸の量を測定することにより、化合物の塩基性を決定することができます。
* 分光法: NMRやIR分光法などの技術は、化合物の構造と電子分布に関する情報を提供し、その塩基性を判断するのに役立ちます。
重要なメモ
*塩基性は相対的な概念です。
*ベースの強度は、反応に使用される溶媒に依存します。
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