直接的な生産が不可能な理由:
* ハロゲン化アルキル: これらは、炭素に付着したハロゲン原子(Cl、Br)を含む化合物です。それらは通常、カーボンチェーンを構築するための優れた出発材料ですが、四級炭素を直接形成しません。
* 四級炭素: これらは、他の4つの炭素原子に結合した炭素原子です。 典型的なハロゲン化アルキルでは、ハロゲンを搭載した炭素はすでに少なくとも1つの他の炭素に結合されており、残りの3つの結合のみが残ります。
第四紀アルカンを達成するための方法:
これは、ハロゲン化アルキルを使用した一般的なアプローチです。
1。グリニャール試薬形成: 低いハロゲン化アルキルを乾燥エーテルでマグネシウム金属と反応させることから始めます。これにより、グリニャード試薬が形成されます。グリニャード試薬は、強力な求核試薬と炭素ベースのアニオン(R-MGX)です。
2。三次ハロゲン化アルキルとの反応: グリニャード試薬を三次ハロゲン化アルキルアルキルで反応させます。グリニャード試薬は三次炭素を攻撃し、新しい炭素炭素結合を形成し、ハロゲンを置き換えます。これにより、第四炭素が生じます。
3。加水分解: 最後に、反応混合物を水または希釈酸で処理します。これにより、負に帯電した炭素がプロトン化され、最終的な四級アルカンが形成されます。
例:
1。グリニャール試薬: ch₃ch₂br + mg→ch₃ch₂mgbr(臭化エチルマグネシウム)
2。三次ハロゲン化物との反応: ch₃ch₂mgbr +(ch₃)₃cbr→(ch₃)₃c-ch₂ch₃ +mgbr₂(2-メチルブタン)
3。加水分解: (ch₃)₃c-ch₂ch₃ +h₂o→(ch₃)₃c-ch₂ch₃ +oh⁻(2-メチルブタン)
重要なメモ:
* グリニャード試薬は非常に反応的です: 副反応を避けるために、乾燥した不活性条件(例えば、無水エーテル、窒素雰囲気など)で準備し、使用する必要があります。
* 立体化学: 三次ハロゲン化アルキルアルキルとの反応は、出発物質の構造に応じて異なる立体異性体につながる可能性があります。
* 代替: Wittig反応やフリーデルクラフトのアルキル化の使用など、他の方法が存在しますが、これらには異なる出発材が必要です。
特定の反応条件と試薬は、目的の四級アルカンによって異なることを忘れないでください。特定の反応に関する詳細情報については、必ず信頼できる化学文献を参照してください。