1。立体障害:
* ケトンには、カルボニル炭素に2つのかさばるアルキル基があります 、 aldehydesには1つしかありません。 ケトンズのカルボニル基を巡るこの立体障害は、求核試薬が電気炭素に近づいて攻撃することをより困難にします。
2。電子効果:
* アルデヒドは、カルボニル炭素の電子密度が高い 1つのアルキル基のみが存在するため。これにより、カルボニル炭素がより電気依存症になり、核酸菌攻撃を受けやすくなります。
* ケトンには2つのアルキル基があります 、電子誘導基であり、カルボニル炭素の電気栄養性を低下させます。
3。共鳴安定化:
* ケトンの共鳴構造は、カルボニル炭素に正電荷を伴う標準形態からより重要な寄与を示しています。 これにより、カルボニル炭素が電気症が少なくなり、求核攻撃の影響が少なくなります。
4。誘導効果:
* アルキル基は電子誘導基です 、ケトンのカルボニル炭素の電気栄養性を低下させます。
5。偏光:
* アルデヒドのカルボニル基は、より偏光可能です 1つのアルキル基のみが存在するため。これにより、カルボニル炭素は求核攻撃の影響を受けやすくなります。
要約:
立体障害、電子効果、共振安定化、誘導効果、および偏光の組み合わせにより、アルデヒドはケトンよりも核型添加反応に対してより反応性が高くなります。