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アキラルとメソの違い

主な違い - アキラルとメソ

キラリティとは、同じ化学式と分子式を持つが互いに異なる分子の違いを説明する概念です。この違いは、キラル中心の存在によって生じます。キラル中心は、4 つの異なる置換基が結合した炭素原子です。キラリティを持つ分子をキラル分子と呼びます。しかし、すべての分子がキラリティーを示すわけではありません。キラリティーを示さない分子もあります。これらはアキラル分子と呼ばれます。キラル中心を持っているがアキラル分子である分子の別のグループもあります。それらはメソ化合物と呼ばれます。アキラルとメソという 2 つの用語の主な違いは、アキラル化合物にはキラル中心がないのに対し、メソ化合物はキラルおよびアキラル化合物の中間であることです。

対象となる主な分野

1.アキラルとは
– 定義、例による構造の説明
2.メソとは
– 定義、例による構造の説明、識別方法
3.アキラルとメソの類似点は何ですか
– 共通機能の概要
4.アキラルとメソの違いは何ですか
– 主な相違点の比較

重要な用語:アキラル、化学式、キラル、キラル中心、キラリティー、反転中心、メソ、鏡像、分子式

Achiral とは

アキラルという用語は、キラル中心がないことを示します。キラル中心は、4 つの異なる基が結合した炭素原子です。これらの結合基は互いに異なるため、このキラル中心の鏡像はそれと重ね合わせることができません。しかし、アキラル化合物にはキラル中心がありません。したがって、それらの鏡像は互いに重ね合わせることができます。

アキラル化合物には対称面があります。これは、特定の平面でのアキラル分子の配置を 2 つの同一の半分に分割できることを意味します。アキラル分子が仮想平面で分割されると、2 つの半分は互いに重ね合わせることができる互いの鏡像のようになります。分子の半分は、残りの半分を正確に反映しています。

反転中心という用語は、左側のすべての原子が 180 度で反射されてその分子の残りの半分を取得できる分子上の点を表します。つまり、反転点から半分を 180 度回転させると、分子の残りの半分と同じ配置になります。さらに、特定の分子の中心に炭素原子が 4 つの側基に結合しているが、それらの側基が互いに同一である場合、それはアキラル分子です。

図 1:メタノールには重ね合わせ可能な鏡像があります

上の分子には、中央の炭素原子に結合した 3 つの同一の原子があります。したがって、分子はアキラルです。

アキラル化合物の特徴

アキラル化合物として分類されるためには、分子は次の条件を満たす必要があります:

<オール>
  • 少なくとも 1 つの対称面。
  • 逆転点
  • 炭素原子に結合する原子または原子団の数が少ない (4 つ未満) (二重結合または三重結合を持つ化合物はアキラルです)。
  • 特定の分子が上記の特性の少なくとも 1 つを持っている場合、それはアキラル分子です。

    メソとは

    メソ化合物は複数のキラル中心で構成されていますが、重ね合わせることができる鏡像を持っています。したがって、メソ化合物は、キラルおよびアキラル化合物の中間の特性を示します。つまり、メソ化合物はキラル化合物のように 2 つ以上のキラル中心を持ちますが、メソ化合物の鏡像はアキラル分子のように分子と重ね合わせることができます。

    メソ化合物にはキラル中心がありますが、それらは光学的に不活性です。一般に、メソ化合物は2つ以上のキラル中心を持っています。しかし、分子を分割して2つの同一の半分にすることができる平面があります.同一の半分があるため、分子は光学的に不活性です。

    メソ化合物の見分け方

    次のヒントは、メソ化合物を識別するのに役立つ場合があります。

    <オール>
  • 化合物には 2 つ以上のキラル中心が必要です。
  • 化合物は、分子の 2 つの同一の半分を与えることができる対称面を持っている必要があります。
  • 分子を時計回り (R) 方向に回転させると、分子を反時計回り (S) に回転させた場合と同じ分子式が得られるはずです。
  • アメソ化合物は、キラル中心に沿って対称面を持つ必要があります。分子を時計回りに回転させると、分子を反時計回りに回転させたときと同じ原子配列が得られます。そうすることで、R と S の異性が解消され、化合物は光学的に不活性になります。

    図 2:メソ化合物

    上の画像はメソ化合物を示しています。ここで、化合物は 2 つの非対称キラル中心を持っています。これらは、2 つの塩素原子に結合している炭素原子です。対称面があります。 1 つの塩素原子を持つ分子の半分は、他の塩素原子を持つ残りの半分と重ね合わせることができます。最も重要なことは、分子を時計回りに回転させると、反時計回りに回転させたときの分子の配置が得られることです。

    アキラルとメソの類似点

    • どちらのタイプの化合物にも対称面があります。
    • どちらの化合物も、鏡像を重ね合わせることができます。

    Achiral と Meso の違い

    定義

    アキラル: アキラル化合物にはキラル中心がなく、重ね合わせ可能な鏡像があります。

    メソ: メソ化合物は複数のキラル中心で構成されていますが、重ね合わせることができる鏡像を持っています。

    キラルセンターの存在

    アキラル: アキラル化合物にはキラル中心はありません。

    メソ: メソ化合物には複数のキラル中心があります。

    反転センター

    アキラル: アキラル化合物は反転中心を持つことができます

    メソ: メソ化合物には反転中心がありません。

    結論

    アキラル化合物とメソ化合物は、いくつかの性質において相互に関連していますが、いくつかの異なる性質も持っています。アキラルとメソの主な違いは、アキラル化合物にはキラル中心がないのに対し、メソ化合物はキラル化合物とアキラル化合物の中間であることです。


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