SN2メカニズムの理解
* バックサイド攻撃: SN2反応では、求核試薬は脱離グループの反対側の背面から炭素原子を攻撃します。
* 立体障害: 炭素に接続されたグループがよりかさばるほど、ヌクレオフィルが裏側から近づくことはより困難です。
なぜch₃och₂clがより速い
1。電子donated効果: メトキシ基(Ch₃O-)の酸素原子は電子が豊富です。この電子密度は、電子を塩素に取り付けた炭素に向かって電子を押し、炭素をわずかに電気依存症(電子不足)します。
2。抑制の減少: メトキシ基は水素原子よりも大きいが、より大きなアルキル基ほどかさばることはない。これは、炭素に対する求核試薬の裏側攻撃を妨げる立体障害が少ないことを意味します。
要約
炭素での電気栄養性の増加と立体障害の減少の組み合わせにより、Ch₃CHCLはCh₃Clと比較してSN2反応のより良い基質になります。