ただし、一部のジェミナルディオールはより安定しています 他の人よりも、脱水する傾向は減少する可能性があります 特定の要因による:
* 立体障害: 宝石炭素の周りのかさばるグループは、脱水に必要なベースのアプローチを妨げる可能性があります。
* 電子withdrawingグループ: GEM-Diolに隣接する炭素に付着した電子吸収基は、DIOLを安定させ、脱水をより好ましくはできません。
比較的安定したジェミナルディオールの例:
* ピナコル: (CH3)3C-C(OH)2-C(CH3)3-その高い立体障害と三次炭素の存在により、脱水症状が低下します。
* クロラル水和物: CL3C-CH(OH)2-電子吸引塩素原子はDIOLを安定させ、比較的安定させます。
重要な注意: これらの比較的安定したジェミナルディオールでさえ、特に酸または強い塩基の存在下で、特定の条件下で脱水を受ける可能性があります。
したがって、ジェミナルディオールは完全にであると述べています 安定して決して 脱水は一般に不正確です。ジェミナルディオールの安定性は相対的であり、その構造と周囲の環境の影響を受けます。