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安定して脱水しないジェミナルディオールはどれですか?

完全にのジェミナルディオールを見つけることは困難です 安定しており、 脱水。ジェミナルジオール(水和物としても知られています)は、同じ炭素原子に2つのヒドロキシル基を持つことによって引き起こされる固有のひずみのために、一般に非常に不安定です。この株はしばしば脱水につながり、カルボニル化合物を形成します。

ただし、一部のジェミナルディオールはより安定しています 他の人よりも、脱水する傾向は減少する可能性があります 特定の要因による:

* 立体障害: 宝石炭素の周りのかさばるグループは、脱水に必要なベースのアプローチを妨げる可能性があります。

* 電子withdrawingグループ: GEM-Diolに隣接する炭素に付着した電子吸収基は、DIOLを安定させ、脱水をより好ましくはできません。

比較的安定したジェミナルディオールの例:

* ピナコル: (CH3)3C-C(OH)2-C(CH3)3-その高い立体障害と三次炭素の存在により、脱水症状が低下します。

* クロラル水和物: CL3C-CH(OH)2-電子吸引塩素原子はDIOLを安定させ、比較的安定させます。

重要な注意: これらの比較的安定したジェミナルディオールでさえ、特に酸または強い塩基の存在下で、特定の条件下で脱水を受ける可能性があります。

したがって、ジェミナルディオールは完全にであると述べています 安定して決して 脱水は一般に不正確です。ジェミナルディオールの安定性は相対的であり、その構造と周囲の環境の影響を受けます。

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