1。芳香族安定性
* ベンゼン： ベンゼンは非常に安定した芳香族化合物です。その6つのPi電子は、リング全体にわたって非局在化されており、非常に安定したシステムが作成されます。この非局在化は分子のエネルギーを大幅に低下させ、この安定性を破壊する反応を受ける可能性が低くなります。
* ピロール： ピロールも芳香がありますが、リングに窒素原子があり、PIシステムに孤立した電子のペアが寄与します。この唯一のペアは芳香族性に部分的に関与していますが、反応にも利用できます。この反応性のある孤立ペアの存在により、ピロールはベンゼンよりも反応性が高くなります。
2。電子密度
* ベンゼン： ベンゼンの非局所PI電子雲は、リング全体に均等に分布しています。これにより、電子はいずれの領域にも濃縮されていないため、ベンゼンは電気攻撃の影響を受けにくくなります。
* ピロール： ピロールの窒素原子は、リングから電子密度を引き出し、ベンゼンよりも環がより電子豊富になります。この電子密度の増加により、ピロールは電気炎攻撃の影響を受けやすくなります。
3。共鳴構造
* ベンゼン： ベンゼンには多数の共鳴構造があり、分子をさらに安定させます。
* ピロール： ピロールには共鳴構造もありますが、窒素原子は追加の共鳴に関与する可能性のある孤立したペアに寄与し、より反応的になります。
要約
芳香族の安定性、電子密度、および共鳴構造の組み合わせは、ベンゼンと比較してピロールのより大きな反応性に寄与します。両方の分子は芳香がありますが、ピロール中の窒素原子の存在はその反応性を大幅に変化させます。
