主な違い – カルボカチオンとカルバニオン
カルボカチオンとカルバニオンは、有機化学で頻繁に使用される 2 つの用語です。これらは、炭素原子に電荷を持つ有機化学種です。カルボカチオンとカルバニオンは、いくつかの反応の中間体としてよく見られます。カルボカチオンとカルバニオンの主な違いは、カルボカチオンには正電荷を持つ炭素原子が含まれるのに対し、カルバニオンには負電荷を持つ炭素原子が含まれることです。
対象となる主な分野
1.カルボカチオンとは
– 定義、型、形成、反応と例
2.カーバニオンとは
– 定義、型、形成、反応と例
3.カルボカチオンとカルバニオンの違いは何ですか
– 主な相違点の比較
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三角平面、角錐 
カルボカチオンとは
カルボカチオンという用語は、正に帯電した炭素原子を含むイオンとして定義できます。カルボカチオンは、正に帯電した炭素原子だけでなく、分子全体を指します。カルボカチオンは、1 つまたは複数の正電荷を持つ場合があります。これらのカルボカチオンは、電子の損失により炭素原子の p 軌道が自由になるため、一般に不安定です。したがって、カルボカチオンは非常に頻繁に反応します。これは、カルボカチオンと求核剤の間の反応に有利に働きます。カルボカチオンは、電子対が不完全なため常磁性です。通常、カルボカチオンは sp ハイブリダイゼーションを示します。これは、正電荷を持つ炭素原子は、その周りに 3 つの結合しか持てないためです。この炭素の周りの形状は三方平面です。
一般に、カルボカチオンは、正電荷を帯びた炭素原子が結合している炭素原子の数に応じて 4 つのグループに分類されます。
カルボカチオンの種類
メチルカルボカチオン
これらのカルボカチオンには、他のどの炭素原子にも結合していない、正に帯電した炭素原子が含まれています。
図 01:メチルカルボカチオン
一次カルボカチオン
ここでは、カルボカチオンの正電荷を帯びた炭素原子が、共有結合を介して別の炭素原子に結合しています。このタイプのカルボカチオンは、メチルカルボカチオンよりも安定していますが、他のカルボカチオンほど安定ではありません.
図 02:一次カルボカチオン。ここでは、-HH3 基が正電荷を帯びた炭素原子に結合しています。
二次カルボカチオン
正に帯電した炭素原子は、他の 2 つの炭素原子と結合しています。これらのカルボカチオンは、一次カルボカチオンよりも安定しています。
図 03:二次カルボカチオン。ここでは、正に帯電した炭素原子が他の 2 つの炭素原子に結合しています。これら 2 つの炭素原子は赤い円で示されています。
第三カルボカチオン
正に帯電した炭素原子は、他の 3 つの炭素原子に結合しています。このフォームは非常に安定しています。
図 04:三級カルボカチオン
炭酸の形成
脱退グループと炭素原子の間の結合を断ち切る
有機分子に良好な脱離基がある場合、イオン化によって分子から脱離することができます。このイオン化により、脱離基に結合電子対が与えられ、炭素原子に正電荷が生じます。
求電子付加
求電子剤はパイ結合を攻撃し、ビニル炭素原子の 1 つと共有結合を作ることができます。これにより、他のビニル炭素原子が電子の不足により正電荷を取得します.
図 06:「X」の求電子付加
カルボカチオンは反応性が高いため、非常に簡単に化学反応を起こします。
カルボカチオンの反応
求核付加
求核剤は、電子が豊富な化学種です。炭素原子と共有結合を形成することにより、カルボカチオンの正電荷を帯びた炭素原子に電子を供与できます。
図 07:H2O の酸素原子の電子対は、カルボカチオンに供与できます
並べ替え
カルボカチオンは、結合電子を隣接する結合と交換することにより、既存のカルボカチオン以外の安定したカルボカチオンを形成して再配置できます。
図 08:カルボカチオンの再配置
上の画像は、カルボカチオンの再配置を示しています。そこでは、正電荷が 1 つの炭素原子から別の炭素原子に移動します。しかし、それは二次カルボカチオンであるため、新しい構造は安定しています。最初のイオンは一次カルボカチオンでした。
カルバニオンとは
カルバニオンは、負に帯電した炭素原子を含むイオンです。カルボカチオンとは異なり、負電荷を持つ炭素原子は sp 混成であり、形状はピラミッド型です (ベンジルカルバニオンを除く)。炭素原子の最も外側の軌道は 8 個の電子を持つオクテット規則に従います。カルバニオンは、ほとんどの場合、求核試薬として機能します。したがって、求電子剤と反応する可能性があります。カルバニオンは、電子対形成の完了により反磁性です。
さまざまな種類のカルバニオン
メチルカルバニオン
負に帯電した炭素原子は、他の炭素原子と結合していません。
図 09:メチルカルバニオン
一次カルバニオン
ここでは、カルバニオンの負に帯電した炭素原子が、共有結合を介して別の炭素原子に結合しています。
図 10:主要なカーバニオン
二次カルバニオン
負に帯電した炭素原子は、他の 2 つの炭素原子に結合しています。
図 11:二次カーバニオン
第三カルバニオン
負に帯電した炭素原子は、他の 3 つの炭素原子に結合しています。
図 12:第三カルバニオン
基または原子が結合電子を離れると、カルバニオンが形成されます。
図 13:H 原子はプロトンとして離れ、炭素原子に結合電子対を与えます
カルバニオンは、求核剤として作用できるため、主に求電子付加反応を受けます。したがって、求電子試薬と反応します。
カルバニオンの主な反応
付加反応
図 14:ベンジルカルバニオンでは、負に帯電した炭素原子は sp2 混成であり、平面構造を持っています。 (これは上記の例外です)
並べ替え
図 15:カルバニオンの共鳴構造
カルバニオンの構造は、最も安定した構造を得るために変更できます。そこに結合電子対を移動させることができます。これにより、カルバニオンはカルバニオンではなく通常のイオンになります。
カルボカチオンとカルバニオンの違い
定義
カルボカチオン: カルボカチオンは、正電荷を帯びた炭素原子を含むイオンです。
カルバニオン: カルバニオンは、負に帯電した炭素原子を含むイオンです。
ハイブリダイゼーション
カルボカチオン: 正電荷を持つ炭素原子は、カルボカチオンで sp ハイブリッド化されています。
カルバニオン: 負電荷を持つ炭素原子は、カーバニオンで sp 混成されています。
ジオメトリ
カルボカチオン: 炭素原子の形状は、カルボカチオンの三方平面です。
カルバニオン: 炭素原子の形状は、カルバニオンではピラミッド型です。
磁気特性
カルボカチオン: カルボカチオンは常磁性です。
カルバニオン: カーバニオンは反磁性です。
リアクション
カルボカチオン: カルボカチオンは、化学反応において求電子剤として作用します。
カルバニオン: カルバニオンは、化学反応において求核試薬として機能します。
結論
カルボカチオンとカルバニオンは、炭素原子に電荷を持つ有機化学種を指します。カルボカチオンとカルバニオンの主な違いは、カルボカチオンには正電荷を持つ炭素原子が含まれるのに対し、カルバニオンには負電荷を持つ炭素原子が含まれることです.
