1。周期的: ピロールには閉じたリング構造があります。
2。平面: 分子は平らで、リング内のすべての原子が同じ平面に横たわっています。
3。共役: リングには、電子の非局在化を可能にする、単一結合と二重結合(またはPI結合)の交互のシステムが含まれています。
4。 Huckelのルール: ピロールには6π電子があります(二重結合から4、窒素原子の孤独なペアから2つ)。この数値は、平面、環状、および共役分子が(4n+2)π電子があり、「n」が非陰性整数である場合、平面、環状、および共役分子が芳香性であると述べているHückelのルールを満たしています。 この場合、n =1で、π電子6(4n + 2 =4(1) + 2 =6)の数になります。
窒素孤立ペアの役割:
ピロールの窒素原子上の電子の孤独なペアは、共役πシステムの一部です。これは、窒素原子がSp2ハイブリダイズされており、その孤立したペアが環の炭素原子のp軌道と重複するp軌道に存在するためです。この電子の非局在化により、ピロールは非常に安定します。
芳香族性の結果:
* 安定性の強化: ピロールは、その構造だけに基づいて、予想よりも安定しています。非局在化された電子は、エネルギーをリングの周りに均等に分配し、全体的なエネルギー状態をより低くします。
* 反応性の増加: 電子の非局在化は、ピロールの反応性に影響します。 非芳香族系と比較して、環炭素での電気炭化物攻撃に対する反応性が低下しますが、窒素原子での電気症攻撃の影響を受けやすくなります。
* 一意のプロパティ: ピロールの芳香性は、独自の物理的および化学的特性を提供し、有機合成、医薬品化学、顔料と染料の生産など、さまざまな用途で重要になります。
要約すると、ピロールは、環状、平面、共役構造を含む芳香族性のすべての基準を満たし、ハッケルの規則に従って6π電子を持つため、芳香族です。その芳香族の特性は、その安定性、反応性、およびその他の特性に大きく影響します。